bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol | 53076-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-ylmethanol；3-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienylmethanol
• CAS: 53076-11-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: JJVAJBCHJBHRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(1,2-dihydrobenzocyclobuten-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of optically active benzocyclobutene and biphenylene-based unusual α-amino acid derivatives

  摘要：

  Various optically pure benzocyclobutene and biphenylene-based alpha-amino acid derivatives are prepared in a very high diastereoselective manner via a six step sequence using Schollkopf chiral auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00437-0
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of optically active benzocyclobutene and biphenylene-based unusual α-amino acid derivatives

  摘要：

  Various optically pure benzocyclobutene and biphenylene-based alpha-amino acid derivatives are prepared in a very high diastereoselective manner via a six step sequence using Schollkopf chiral auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00437-0

文献信息

• Conversion of Primary Alcohols and Butadiene to Branched Ketones via Merged Transfer Hydrogenative Carbonyl Addition–Redox Isomerization Catalyzed by Rhodium
  作者：Brian J. Spinello、Jessica Wu、Yoon Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c07230

  日期：2021.9.1

  The first examples of rhodium-catalyzed carbonyl addition via hydrogen autotransfer are described, as illustrated in tandem butadiene-mediated carbonyl addition–redox isomerizations that directly convert primary alcohols to isobutyl ketones. Related reductive coupling–redox isomerizations of aldehyde reactants mediated by sodium formate also are reported. A double-labeling crossover experiment reveals

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。
• 10.1021/acs.orglett.4c01737
  作者：Shi, Zhan、Lu, Licheng、Lu, Ping

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01737

  日期：——

  We developed here a Pd/C-catalyzed diastereoselective cis-hydrogenation of benzocyclobutene derivatives under mild conditions to deliver an array of bicyclo[4.2.0]octane scaffolds with up to five stereocenters. The π-bond localization enabled hydrogenation of the arene moiety to occur even at room temperature under 1 atm of a H2 atmosphere.

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。
• 一种哒嗪酮杂环化合物Myosin II抑制剂及其用途
  申请人：[en]XIZANG HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]西藏海思科制药有限公司

  公开号：WO2024146559A1

  公开（公告）日：2024-07-11

  本发明公开了一种式(I)所示的哒嗪酮环化合物，其立体异构体、氘代物、溶剂化物、药学上可接受的盐或共晶和含它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防Myosin II介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。
• Kotha, Sambasivarao; Halder, Somnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 863 - 872
  作者：Kotha, Sambasivarao、Halder, Somnath

  DOI：——

  日期：——
• One-step synthesis of benzocyclobutenes involving cooligomerization of linear mono- and diacetylenes catalyzed by .eta.5-cyclopentadienylcobalt dicarbonyl
  作者：K. Peter C. Vollhardt、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00822a052

  日期：1974.7