(2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol | 266318-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol
• 英文别名: (R)-4-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butan-1-ol；4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxoaln-4-yl)butan-1-ol；(2R)-1,2-O-isopropylidene-hexan-1,2,6-triol；4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• CAS: 266318-67-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: CRKMKGQWAGRYDY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (2R)-1,2-epoxy-8-iodooct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin，squamostolide的合成及其对牛心脏线粒体复合物I的抑制作用。

  摘要：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g

文献信息

• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin
  作者：Hidefumi Makabe、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.144

  日期：2005.7

  A convergent synthesis of (4R,15R,16R,21S)-rollicosin (1) and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin (2) was accomplished. Hydroxy lactone 6a and/or 6b were synthesized from 4-pentyn-1-ol, and α,β-unsaturated lactone 7 was synthesized from γ-lactone 8 and 5-hexen-1-ol. Inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial complex I.

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。
• Reductive Spiroannulation of Nitriles with Secondary Electrophiles
  作者：Matthew D. Morin、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050567q

  日期：2005.5.1

  The scope of reductive decyanation and spiroannulation reactions has been expanded to include secondary electrophiles for potentially useful transformations. Secondary phosphates and chlorides, as well as terminal epoxides, cyclize in a stereospecific fashion. Both endo and exo modes of cyclization were observed with terminal epoxides.

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。
• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。
• BIODEGRADABLE HYDROGEL HAVING CYCLIC BENZYLIDENE ACETAL STRUCTURE
  申请人：NOF Corporation

  公开号：EP3438155A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  To provide a biodegradable hydrogel having an acetal structure whose hydrolysis rate under different pH environments in the living body can be accurately controlled. A hydrogel obtained by crosslinking a polyalkylene glycol derivative having a cyclic benzylidene acetal structure represented by formula (1) shown below with a crosslinking agent. In formula (1), R1 and R6 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group; R2, R3, R4 and R5 are each independently an electron-withdrawing or electron-donating substituent or a hydrogen atom; s is 1 or 2, t is 0 or 1, and s + t is 1 or 2; P1 is a polyalkylene glycol having the number of terminals from 2 to 8; Z1 and Z2 are each independently a selected divalent spacer; W1 is an integer of 2 to 8 and is equal to the number of terminals of the polyalkylene glycol; and X1 is a chemically reactive functional group.

  提供一种具有缩醛结构的可生物降解水凝胶，其在生物体内不同 pH 值环境下的水解速率可得到精确控制。一种水凝胶，由具有下式（1）所示环状亚苄基缩醛结构的聚亚烷基二醇衍生物与一种交联剂交联而成。 在式 (1) 中，R1 和 R6 各自独立地为氢原子或烃基；R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为取电子或供电子取代基或氢原子；s 为 1 或 2，t 为 0 或 1，s + t 为 1 或 2；P1 是端子数为 2 至 8 的聚亚烷基二醇；Z1 和 Z2 各自独立地是选定的二价间隔物；W1 是 2 至 8 的整数，且等于聚亚烷基二醇的端子数；以及 X1 是化学活性官能团。
• On the stereochemistry of palmerolide A
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.053

  日期：2007.11

  Degradative studies of the anticancer macrolide palmerolide A have resulted in re-assignment of the C-7,C-10, and C-11 stereocenters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.