ethyl (5Z,4S,10R)-10,11-dihydroxy-10,11-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-5-undecenoate | 266318-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,4S,10R)-10,11-dihydroxy-10,11-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-5-undecenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)non-5-enoate
• CAS: 266318-70-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: YLOOLLMCCUFERS-LRDXNBAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5Z,4S,10R)-10,11-dihydroxy-10,11-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-5-undecenoate 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (4R,10R,15R)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-4,10,15-tris-methoxymethoxy-15-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ethyl (5Z,4S,10R)-10,11-dihydroxy-10,11-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-5-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。