3-ethoxycarbonylaminoacridine | 169944-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylaminoacridine
• 英文别名: ethyl N-acridin-3-ylcarbamate
• CAS: 169944-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IHDGQKYAQDMWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylaminoacridine 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(3-Aminoacridin-4-yl)methyl]-1,10-phenanthrolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  New Route to Extended Angular Polyaza-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015811f
• 作为产物：
  描述：

  吖啶-3-基胺 、 氯甲酸乙酯 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到3-ethoxycarbonylaminoacridine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-啶与甲醛在酸性介质中的反应：化学计量对反应产物的影响

  摘要：

  3-氨基-啶1在酸性介质中与甲醛反应，根据反应的化学计量，生成四种不同的化合物：二氢恶嗪衍生物2，四氢嘧啶衍生物3，Tröger碱类似物4和and啶[3,4-j] -苯并[b] [1,7]菲咯啉5。通过使用所需量的甲醛，可以选择性地获得化合物3、4和5。2的选择性合成以三步顺序独立实现。在12 N HCl溶液中的化合物2、3和4缓慢转化，得到化合物5 作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00052-5

文献信息

• New Route to Extended Angular Polyaza-heterocycles
  作者：Franck Charmantray、Martine Demeunynck、Jean Lhomme、Alain Duflos

  DOI：10.1021/jo015811f

  日期：2001.11.1
• Reaction of 3-amino-acridine with formaldehyde in acidic medium: Influence of the stoechiometry on the reaction products
  作者：Arnaud Tatibouët、Noémie Fixler、Martine Demeunynck、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00052-5

  日期：1997.2

  3-amino-acridine 1 reacts with formaldehyde in acidic medium to give four different compounds depending on the stoechiometry of the reaction: the dihydrooxazine derivative 2, the tetrahydropyrimidine derivative 3, the Tröger's Base analogue 4 and the acridino[3,4-j]-benzo[b][1,7]phenanthroline 5. Compounds 3, 4 and 5 could be obtained selectively by using the required amount of formaldehyde. Selective synthesis

  3-氨基-啶1在酸性介质中与甲醛反应，根据反应的化学计量，生成四种不同的化合物：二氢恶嗪衍生物2，四氢嘧啶衍生物3，Tröger碱类似物4和and啶[3,4-j] -苯并[b] [1,7]菲咯啉5。通过使用所需量的甲醛，可以选择性地获得化合物3、4和5。2的选择性合成以三步顺序独立实现。在12 N HCl溶液中的化合物2、3和4缓慢转化，得到化合物5 作为主要产品。