1-Phenyl-1-cyclopentyl-aethan | 80859-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-cyclopentyl-aethan
• 英文别名: 1-Cyclopentylethylbenzene
• CAS: 80859-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: DWFSIZFYYFGOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-Phenyl-1-cyclopentyl-aethan 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(cyclopentyl(phenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃中 Csp3–Csp3 键的光氧化还原裂解

  摘要：

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02745
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊基-1-苯乙醇 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1-cyclopentyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  Zymalkowski,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d⁰ Metal-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Enabled by a Redox-Active Ligand
  作者：Roman G. Belli、Victoria C. Tafuri、Matthew V. Joannou、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/acscatal.1c06002

  日期：2022.3.4
• Intermolecular Dehydrative Coupling Reaction of Aryl Ketones with Cyclic Alkenes Catalyzed by a Well-Defined Cationic Ruthenium−Hydride Complex: A Novel Ketone Olefination Method via Vinyl C−H Bond Activation
  作者：Chae S. Yi、Do W. Lee

  DOI：10.1021/om100051h

  日期：2010.4.26

  The cationic ruthenium hydride complex[(eta(6)-C(6)H(6))-(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4)(-) was found to be a highly effective catalyst for the intermolecular olefination reaction of aryl ketones with cycloalkenes. The preliminary mechanistic analysis revealed that an electrophilic ruthenium vinyl complex is the key species fir mediating both vinyl C-H bond activation and the dehydrative olefination steps of the coupling reaction.
• TAXISTOV V. V.; XAMAD X. D.; KOVYAZIN V. E.; VOLKOVICH S. V., ZH. PRIKL. XIMII AN CCCP, L., 1980 G., 6 S., BIBLIOGR. 3 NAZV. (RUKOPIS D+
  作者：TAXISTOV V. V.、 XAMAD X. D.、 KOVYAZIN V. E.、 VOLKOVICH S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Zymalkowski,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, p. 272 - 284
  作者：Zymalkowski,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Cleavage of a C_sp3–C_sp3 Bond in Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ke Liao、Cho Ying Chan、Siqi Liu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c02745

  日期：2023.6.7

  Csp3–Csp3 bonds in hydrocarbon feedstocks remains challenging. Examples reported in the literature typically involve substrates containing redox functional groups or highly strained molecules. In this article, we present a straightforward protocol for the cleavage and functionalization of Csp3–Csp3 bonds in alkylbenzenes using photoredox catalysis. Our method employs two distinct bond scission pathways

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。