N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine | 866756-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)ethanamine；[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-(4-methoxybenzyl)amine；2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 866756-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 380.282
• InChiKey: GUXQQBFRXFRNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 12b-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化序列构建异吲哚异喹诺酮核的六元和五元氮杂-杂环单元-新胺的全合成

  摘要：

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500312
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.22 g的产率得到N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化序列构建异吲哚异喹诺酮核的六元和五元氮杂-杂环单元-新胺的全合成

  摘要：

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500312

文献信息

• Efficient Synthesis of the 3-Benzazepine Framework via Intramolecular Heck Reductive Cyclization
  作者：Pavel A. Donets、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol071079g

  日期：2007.8.1

  A microwave-assisted protocol based on reductive Heck reaction was developed for regio- and stereoselective construction of the 3-benzazepine core.

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。
• Diversity-Oriented Microwave-Assisted Synthesis of the 3-Benzazepine Framework
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Pavel A. Donets、Vaibhav P. Mehta、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201000583

  日期：2010.9

  An efficient diversity-oriented procedure for the two-step synthesis of 3-benzazepines is described. The Cu I -catalyzed three-component coupling of an aldehyde, an alkyne and an amine (A 3 -coupling) provides the required propargylamines and assures the generation of diversity. The Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation reaction selectively creates the seven-membered 3-benzazepine framework

  描述了一种用于 3-苯并氮杂的两步合成的高效的面向多样性的程序。Cu I 催化的醛、炔和胺的三组分偶联（A 3 -偶联）提供了所需的炔丙胺并确保了多样性的产生。Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化反应选择性地产生七元 3-苯并氮杂骨架，完全控制环大小和双键周围的几何形状。微波辐射被证明在促进这两个步骤方面非常有效。
• Heck–Suzuki Tandem Reaction for the Synthesis of 3-Benzazepines
  作者：Anatoly A. Peshkov、Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Rakesh Kumar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00670

  日期：2015.7.2

  A novel procedure for the Heck-Suzuki tandem reaction suitable for the construction of nitrogen-containing medium rings was developed to provide access toward the 3-benzazepine framework.
• Construction of the Six- and Five-Membered Aza-Heterocyclic Units of the Isoindoloisoquinolone Nucleus by Parham-Type Cyclization Sequences -Total Synthesis of Nuevamine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200500312

  日期：2005.8

  An efficient methodology for the synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinolones based on two Parham-type cyclizations allowing the formation of the five- and six-membered nitrogenated rings from carbamate or diacylamine precursors is described. The synthetic potential of this method has been further illustrated by the total synthesis of the alkaloid nuevamine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)