N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-1,4-bis(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-2-amine | 1246965-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-1,4-bis(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,4-bis(3-fluorophenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-3-yn-2-amine
• CAS: 1246965-48-9
• 化学式: C₃₄H₃₂BrF₂NO₃
• 分子量: 620.534
• InChiKey: GBRCEWOLFQGMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-1,4-bis(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(Z)-2-(3-fluorobenzyl)-1-(3-fluorobenzylidene)-7,8-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-苯并氮杂骨架的面向多样性的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种用于 3-苯并氮杂的两步合成的高效的面向多样性的程序。Cu I 催化的醛、炔和胺的三组分偶联（A 3 -偶联）提供了所需的炔丙胺并确保了多样性的产生。Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化反应选择性地产生七元 3-苯并氮杂骨架，完全控制环大小和双键周围的几何形状。微波辐射被证明在促进这两个步骤方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000583
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.42h， 以81%的产率得到N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-1,4-bis(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-苯并氮杂骨架的面向多样性的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种用于 3-苯并氮杂的两步合成的高效的面向多样性的程序。Cu I 催化的醛、炔和胺的三组分偶联（A 3 -偶联）提供了所需的炔丙胺并确保了多样性的产生。Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化反应选择性地产生七元 3-苯并氮杂骨架，完全控制环大小和双键周围的几何形状。微波辐射被证明在促进这两个步骤方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000583

文献信息

• Diversity-Oriented Microwave-Assisted Synthesis of the 3-Benzazepine Framework
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Pavel A. Donets、Vaibhav P. Mehta、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201000583

  日期：2010.9

  An efficient diversity-oriented procedure for the two-step synthesis of 3-benzazepines is described. The Cu I -catalyzed three-component coupling of an aldehyde, an alkyne and an amine (A 3 -coupling) provides the required propargylamines and assures the generation of diversity. The Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation reaction selectively creates the seven-membered 3-benzazepine framework

  描述了一种用于 3-苯并氮杂的两步合成的高效的面向多样性的程序。Cu I 催化的醛、炔和胺的三组分偶联（A 3 -偶联）提供了所需的炔丙胺并确保了多样性的产生。Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化反应选择性地产生七元 3-苯并氮杂骨架，完全控制环大小和双键周围的几何形状。微波辐射被证明在促进这两个步骤方面非常有效。