5-bromo-2-formylbenzoic acid | 4785-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-formylbenzoic acid
• CAS: 4785-52-8
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: WAMUJTFUQTUCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-formylbenzoic acid 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到二氮杂萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/23161

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 铁粉 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-formylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  异硫香豆素衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0484-3

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。
• Facile construction of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones via a redox-amination–aromatization–Friedel–Crafts acylation cascade reaction and discovery of novel topoisomerase inhibitors
  作者：Shanchao Wu、Na Liu、Guoqiang Dong、Lin Ma、Shengzheng Wang、Wencai Shi、Kun Fang、Shuqiang Chen、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6cc03071h

  日期：——

  An efficient redox-amination-aromatization-Friedel-Crafts acylation cascade process from trans-4-hydroxyproline and 2-formylbenzoic acids has been developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones. Compound 3h was identified as a new potent dual topoisomerase I/II inhibitor.

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。