2-phenylcarveol | 145490-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenylcarveol
• 英文别名: (1S,5S)-2-methyl-1-phenyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 145490-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MPABCVQGDBJYNJ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcarveol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥接系统的自由基环化策略。通过6- exo trig和5- exo trig自由基环化反应对手性双环[2.2.2]和[3.2.1]辛烷进行区域选择性构建

  摘要：

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85623-4
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 右旋香芹酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylcarveol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化烯丙醇与富电子芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/jo9023073

文献信息

• Iodine, a Mild Reagent for the Aromatization of Terpenoids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Lucia Silva、Jesús M. L. Rodilla、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00914

  日期：2016.4.22

  Efficient procedures based on the use of iodine for the aromatization of a series of terpenoids possessing diene and homoallylic or allylic alcohol functionalities are described. Different examples are reported as a proof-of-concept study. Furthermore, iodine also proved to mediate the dehydrogenation of testosterone.

  描述了基于碘的使用的有效方法，该方法用于使具有二烯和均烯丙基或烯丙基醇官能度的一系列萜类化合物芳构化。报告了不同的示例作为概念验证研究。此外，碘还被证明可介导睾丸激素的脱氢。
• Unusual stereochemical course of epoxide rearrangement in a carvone-derived series
  作者：Guenter Neef、Siegfried Baesler、Gisbert Depke、Harry Vierhufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01623-8

  日期：1999.11

  Carvone-derived 2,3-epoxy alcohol derivatives rearrange with stereoselective formation of ring-contracted ketones. In contrast to previously described similar processes, the stereochemical result seems to be independent of epoxide configuration.

  香芹酮衍生的2，3-环氧醇衍生物重排，具有立体选择性的环缩合酮形成。与先前描述的类似方法相反，立体化学结果似乎与环氧化物构型无关。
• Boronic Acid Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Allylic Alcohols with Electron-Rich Arenes and Heteroarenes.
  作者：J. Adam McCubbin、Hamidreza Hosseini、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo9023073

  日期：2010.2.5

  allylic alcohols with a variety of electron-rich aromatic and heteroaromatic substrates under ambient conditions. The commercially available catalyst is recoverable and air and moisture stable, and the reaction produces water as the only byproduct.

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。
• Radical cyclisation strategies to bridged systems. Regioselective construction of chiral bicyclo [2.2.2] and [3.2.1] octanes via 6-exo trig and 5-exo trig radical cyclisation reactions
  作者：A. Srikrishna、P. Hemmalini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85623-4

  日期：1992.1

  Radical cyclisation reaction of the bromoenones and , obtained from (R)-phenyl carvone , gave a mixture of bicyclo [2.2.2] and [3.2.1] octanones via competitive 6-exo trig and 5-exo trig modes. On the other hand, radical cyclisation reaction of the alcohol furnished the bicyclo[3.2.1]-octanol as the major cyclised product, where as the alcohol furnished the bicyclo[2.2.2]octanol as the major cyclised

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。