9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one | 85422-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 9-phenyl-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 85422-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: IQQAKYHPGYGTMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-Chloromethyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid 3,5-bis-trifluoromethyl-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  A Non-Peptide NK₁ Receptor Agonist Showing Subpicomolar Affinity

  摘要：

  3-Quinolinecarboxamides have been synthesized and evaluated for their binding to the human NK1 receptor. Several secondary amide derivatives show NK1 receptor affinity in the picomolar range. The most active compound, hydroxymethylcarboxamide 3h showing an IC50 value in the subpicomolar range, behaved as an agonist of NK1 receptor in endothelial cell proliferation, inositol phosphate turnover, and NO-mediated cyclic GMP accumulation, thus proving it to be the first non-peptide NK, receptor agonist showing very high potency.

  DOI：

  10.1021/jm034219a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-phenylquinoline-2,3-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein

  摘要：

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。

  DOI：

  10.1039/c5sc01647a

文献信息

• Bioorganopromoted green Friedländer synthesis: a versatile new malic acid promoted solvent free approach to multisubstituted quinolines
  作者：Fatima Tufail、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Jyoti Tiwari、Mandavi Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6nj03907c

  日期：——

  economy, good to excellent yields, and recylability of the organopromoter, making it a valuable green alternative to the existing methods. The versatility and practicability of the developed method was further established by its successful application towards the targeted synthesis of some important quinoline molecules and successful scale up.

  揭示了一种新的，苹果酸促进的，生态友好的Friedländer方法用于各种多取代喹啉的发现。据我们所知，这是第一份关于苹果酸用途的报告，苹果酸被美国能源部列为12种生物基热分子之一，是有机合成中的有机促进剂，并具有许多优点，例如底物范围广，无溶剂的环境反应条件，较短的反应时间，操作简便，成本效益，高原子经济性，良好至优异的收率以及有机促进剂的可再利用性，使其成为现有方法的有价值的绿色替代品。通过成功地将其应用于一些重要的喹啉分子的靶向合成并成功扩大规模，进一步确立了该开发方法的多功能性和实用性。
• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物
• Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein
  作者：Adele Blair、Louise Stevenson、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c3md00249g

  日期：——

  In an effort to develop a new SPECT imaging agent for the translocator protein (TSPO), a series of novel iodinated quinoline-2-carboxamides have been synthesised and evaluated for binding affinity using rat brain homogenates. The outcome of the biological testing in combination with HPLC determination of the physicochemical properties of these compounds directed the design of new analogues resulting in 4-(2-iodophenyl)quinoline-2-N-diethylcarboxamide, a new TSPO ligand with higher affinity than the widely used clinical imaging agent PK11195.

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。
• A facile synthesis of the 4-aza-analogs of 1-arylnaphthalene lignans chinensin, justicidin B, and Taiwanin C
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masatsugu Kobayashi、Masamoto Fukuyo、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10204-0

  日期：1997.12

  tetronic acid (2) or 1,3-cyclopentanedione (3) produced anilinolactones 4a-d and anilinocyclopentenone 5a, respectively, which were then condensed with benzaldehydes to yield 4-aza-1-arylnaphthalene lignan analogs 6–19.

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。
• Anzini, Maurizio; Capelli, Andrea; Vomero, Salvatore, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 103 - 112
  作者：Anzini, Maurizio、Capelli, Andrea、Vomero, Salvatore

  DOI：——

  日期：——