1-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-2-yl]pyrazole-4-carboxylic acid | 313348-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-2-yl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 313348-39-9
• 化学式: C₃₂H₅₇N₇O₆Si₃
• 分子量: 720.104
• InChiKey: CEZMTMWJGAQNJQ-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-2-yl]pyrazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[(1-{9-[(4S,2R,3R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-aminopurin-2-yl}pyrazol-4-yl)carbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–affinity relationships of the affinity of 2-pyrazolyl adenosine analogues for the adenosine A2A receptor

  摘要：

  The structure-affinity relationships of two novel 2-substituted adenosine series containing a substituted pyrazole attached at the N-1 or C-4 position for the adenosine (ADO) A(2A) receptor are described. Compounds in the 2-(N-1-pyrazolyl) adenosine series IV provided the highest affinity for the ADO A(2A) receptor as compared to the 2-(C-4-pyrazolyl) series V. The main structural differences between the two series point to the N-1 nitrogen of series IV imparting more favorable binding interactions with the receptor than those of series V. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00609-1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基腺苷 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-2-yl]pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2取代pi系统衍生物，是通过A2A腺苷受体起作用的冠状血管舒张剂。

  摘要：

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002306

文献信息

• Structure–affinity relationships of the affinity of 2-pyrazolyl adenosine analogues for the adenosine A2A receptor
  作者：Venkata P Palle、Elfatih O Elzein、Scott A Gothe、Zhihe Li、Zhenhai Gao、Stephanie Meyer、Brent Blackburn、Jeff A Zablocki

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00609-1

  日期：2002.10

  The structure-affinity relationships of two novel 2-substituted adenosine series containing a substituted pyrazole attached at the N-1 or C-4 position for the adenosine (ADO) A(2A) receptor are described. Compounds in the 2-(N-1-pyrazolyl) adenosine series IV provided the highest affinity for the ADO A(2A) receptor as compared to the 2-(C-4-pyrazolyl) series V. The main structural differences between the two series point to the N-1 nitrogen of series IV imparting more favorable binding interactions with the receptor than those of series V. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-SUBSTITUTED PI SYSTEM DERIVATIVES OF ADENOSINE THAT ARE CORONARY VASODILATORS ACTING VIA THE A_2AADENOSINE RECEPTOR
  作者：J. Zablocki、V. Palle、B. Blackburn、E. Elzein、G. Nudelman、S. Gothe、Z. Gao、Z. Li、S. Meyer、L. Belardinelli

  DOI：10.1081/ncn-100002306

  日期：2001.3.31

  Compound 20 (CVT-3146--a 2-[(N-1-(4-N-methylcarboxamidopyrazolyl)] adenosine derivative) and compound 31 (CVT-3033--a 2-[(4-(1-N-pentylpyrazolyl)] adenosine derivative), were found to be short acting functionally selective coronary vasodilators (CV t0.5 = 5.2 +/- 0.2 and 3.4 +/- 0.5 min, respectively--rat isolated heart 50% reversal time) with good potency (EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM and 67.9 +/- 16.7

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。