4-Chloro-1-(3-pyridinyl)-1-butanone | 69963-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-1-(3-pyridinyl)-1-butanone
• 英文别名: 4-chloro-1-pyridin-3-yl-butan-1-one；4-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1-butanon；4-Chloro-1-(pyridin-3-YL)butan-1-one；4-chloro-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 69963-21-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ZCTPFQRLEGLYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-(3-pyridinyl)-1-butanone 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 草酰氯 、 formamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 原烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法，烟酸酯和γ‑丁内酯在碱性催化剂作用下缩合，与盐酸回流反应开环得4‑氯‑1‑（3‑吡啶）‑1‑丁酮，经(+)‑B‑二异松蒎基氯硼烷诱导产生手性羟基得（S）‑4‑氯‑1‑（吡啶‑3‑基）丁‑1‑醇，与氯化试剂反应生成（S）‑3‑（1,4‑二氯丁基）吡啶，再与胺化试剂在碱性条件下进行关环反应得（S）‑去甲基尼古丁或（S）‑尼古丁，其中，（S）‑去甲基尼古丁经甲基化得（S）‑尼古丁。本申请可以根据胺化试剂的种类决定是否需要甲基化反应，制备的（S）‑尼古丁的产率高。

  公开号：

  CN113582972B
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 烟酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-Chloro-1-(3-pyridinyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法，烟酸酯和γ‑丁内酯在碱性催化剂作用下缩合，与盐酸回流反应开环得4‑氯‑1‑（3‑吡啶）‑1‑丁酮，经(+)‑B‑二异松蒎基氯硼烷诱导产生手性羟基得（S）‑4‑氯‑1‑（吡啶‑3‑基）丁‑1‑醇，与氯化试剂反应生成（S）‑3‑（1,4‑二氯丁基）吡啶，再与胺化试剂在碱性条件下进行关环反应得（S）‑去甲基尼古丁或（S）‑尼古丁，其中，（S）‑去甲基尼古丁经甲基化得（S）‑尼古丁。本申请可以根据胺化试剂的种类决定是否需要甲基化反应，制备的（S）‑尼古丁的产率高。

  公开号：

  CN113582972B

文献信息

• Substituted N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides as gastrointestinal
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04906643A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)substituted benzamides, their N-oxide forms and pharmaceutically acceptable acid-addition salts having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm blooded animals suffering from a decreased peristalsis of the gastrointestinal system.

  N-(3-羟基-4-哌啶基)取代苯甲酰胺，其N-氧化物形式和具有胃肠动力促进作用的药用可接受的酸盐，含有这些化合物的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动减弱的温血动物的方法。
• Psychotropic agents. I. Synthesis of 1-pyridinyl-1-butanones, 1-indolyl-1-butanones and the related compounds.
  作者：MAKOTO SATO、HIROAKI TAGAWA、AKIRA KOSASAYAMA、FUMIHIKO UCHIMARU、HIROSHI KOJIMA、TERUKIYO YAMASAKI、TAKEO SAKURAI

  DOI：10.1248/cpb.26.3296

  日期：——

  In order to search for new psychotropic agents, several 1-butanone derivatives (VIII) substituted by pyridine, indole or quinoline were synthesized. And the carbonyl group of VIII was modified to methylene (XII), secondary alcohol (XIII) and vinyl (XIV). The effects of the compounds on spontaneous motor activity and rotarod test in mice were determined. The structure-activity relationships of these derivatives are discussed.

  为了寻找新的精神药物，合成了几种被吡啶、吲哚或喹啉取代的 1-丁酮衍生物（VIII）。VIII 的羰基被改性为亚甲基（XII）、仲醇（XIII）和乙烯基（XIV）。测定了这些化合物对小鼠自发运动活动和旋转木马试验的影响。讨论了这些衍生物的结构-活性关系。
• Substituted piperazines as central nervous system agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05089497A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Substituted piperazines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  本文介绍了替代哌嗪及其衍生物，以及其制备方法和药物组成物，可用作中枢神经系统药物，特别是多巴胺能、抗精神病和降压药物，以及用于治疗高泌乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。
• Substituted tetrahydropyridines as central nervous system agents
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05045550A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Substituted tetrahydropyridines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  本发明涉及替代四氢吡啶及其衍生物，以及其制备方法和制备的药物组合物，其作为中枢神经系统药物有用，特别是作为多巴胺能、抗精神病、降压剂以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病的药物有用。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。