(E)-3-(5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 878285-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 878285-25-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: BURMVVFLIJJDDM-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+/-)-bipinnatin J was achieved through a concise route that features the use of a silver ion promoted S(N)1-type gamma-alkylation of a siloxyfuran and a diastereoselective Cr(II)-mediated macrocyclization to provide bipinnatin J (1), wherein the remote furanone stereocenter at C10 induced the relative stereochemistry of the two additional stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol053054s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-3-(5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+/-)-bipinnatin J was achieved through a concise route that features the use of a silver ion promoted S(N)1-type gamma-alkylation of a siloxyfuran and a diastereoselective Cr(II)-mediated macrocyclization to provide bipinnatin J (1), wherein the remote furanone stereocenter at C10 induced the relative stereochemistry of the two additional stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol053054s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Bipinnatin J
  作者：Qinhua Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol053054s

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+/-)-bipinnatin J was achieved through a concise route that features the use of a silver ion promoted S(N)1-type gamma-alkylation of a siloxyfuran and a diastereoselective Cr(II)-mediated macrocyclization to provide bipinnatin J (1), wherein the remote furanone stereocenter at C10 induced the relative stereochemistry of the two additional stereocenters.