5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde | 878285-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-((Z)-3-(4-((E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-methylprop-1-enyl)-3-methylfuran-2-carbaldehyde；5-[(Z)-3-[4-[(E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-3-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 878285-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SUZBQTODMKEJHY-IOIVPGQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙二醇二甲醚 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-bipinnatin J
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol052922i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+/-)-bipinnatin J was achieved through a concise route that features the use of a silver ion promoted S(N)1-type gamma-alkylation of a siloxyfuran and a diastereoselective Cr(II)-mediated macrocyclization to provide bipinnatin J (1), wherein the remote furanone stereocenter at C10 induced the relative stereochemistry of the two additional stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol053054s

文献信息

• Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J
  作者：Paul A. Roethle、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052922i

  日期：2006.1.1

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.
• Total Synthesis of (±)-Bipinnatin J
  作者：Qinhua Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol053054s

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+/-)-bipinnatin J was achieved through a concise route that features the use of a silver ion promoted S(N)1-type gamma-alkylation of a siloxyfuran and a diastereoselective Cr(II)-mediated macrocyclization to provide bipinnatin J (1), wherein the remote furanone stereocenter at C10 induced the relative stereochemistry of the two additional stereocenters.