dimethyl 25-oxatridecacyclo<20.2.1.02,6.02,21.03,13.04,11.05,9.07,20.08,18.010,17.012,16.014,21.015,19>pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate | 140365-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 25-oxatridecacyclo<20.2.1.02,6.02,21.03,13.04,11.05,9.07,20.08,18.010,17.012,16.014,21.015,19>pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 25-oxatridecacyclo<20.2.1.0^2,6.0^2,21.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^8,18.0^10,17.0^12,16.0^14,21.0^15,19>pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate；dimethyl 25-oxatridecacyclo[20.2.1.0^2,6.0^2,21.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^8,18.0^10,17.0^12,16.0^14,21.0^15,19]pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate
• CAS: 140365-17-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: UZOJTAKGCBLIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 25-oxatridecacyclo<20.2.1.02,6.02,21.03,13.04,11.05,9.07,20.08,18.010,17.012,16.014,21.015,19>pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  通往十二面体的不饱和十二面体的帕戈丹路线，保护和脱保护

  摘要：

  由适当官能化的bisseco底物制备单不饱和，高锥体化，高反应性（亲双亲，亲双极性）的十二面体（2，10）。在制备十二面体多烯中，潜在的方法学是探亲性（-N 2 O； -SO 2）和逆向DA反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92326-8
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到dimethyl 25-oxatridecacyclo<20.2.1.02,6.02,21.03,13.04,11.05,9.07,20.08,18.010,17.012,16.014,21.015,19>pentacos-23-ene-4,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015