2,6-dimethyl-5-hepten-3-one | 5782-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-hepten-3-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-hept-5-en-3-one；2,6-Dimethylhept-5-en-3-one
• CAS: 5782-75-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WEMKQGKAHVHEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  δ-氧取代的烯丙基乙酸酯与有机铜试剂的非对映选择性反应。

  摘要：

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016310x

文献信息

• 1-ALKENYLATION ON α-POSITION OF KETONE: PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF TIN ENOLATES AND 1-BROMO-1-ALKENES
  作者：Masanori Kosugi、Isao Hagiwara、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1983.839

  日期：1983.6.5

  The reaction of tributyltin enolates, prepared from tributyltin methoxide and enol acetates in situ, with 1-bromo-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(o-tolyl3P)2 was found to give the derivatives of allyl ketone in good yields.

  发现由甲醇三丁基锡和烯醇乙酸酯原位制备的三丁基锡烯醇化物与 1-溴-1-烯烃在催化量的 PdCl2(o-tolyl3P)2 存在下反应得到良好的烯丙基酮衍生物产量。
• ZIRCONIUM ASSISTED REGIOSELECTIVE ACYLATION OF DIENES WITH SATURATED OR UNSATURATED ESTERS TO LEAD TO β,γ-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Munetaka Akita、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1983.217

  日期：1983.2.5

  Regioselective formylation or acylation of isoprene at the C1 atom was realized by reaction of Cp2Zr(isoprene) with saturated esters followed by protonolysis with acetic acid. The corresponding reaction with various alkyl acrylates resulted in the formation of allyl vinyl ketones.

  通过 Cp2Zr（异戊二烯）与饱和酯反应，然后用乙酸进行质子分解，实现了异戊二烯在 C1 原子上的区域选择性甲酰化或酰化。与各种丙烯酸烷基酯发生相应反应后，可生成烯丙基乙烯基酮。
• Kosugi, Masanori; Hagiwara, Isao; Sumiya, Takao, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1984, vol. 57, # 1, p. 241 - 246
  作者：Kosugi, Masanori、Hagiwara, Isao、Sumiya, Takao、Migita, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——
• Small-ring compounds. XV. The dehydration of trans-.alpha.,.alpha.,.alpha.',.alpha.'-tetramethyl-1,2-cyclopropanedimethanol
  作者：Tatsuya Shono、Tamotsu Yoshimura、Ryohei Oda

  DOI：10.1021/jo01279a050

  日期：1967.4
• Ketenes. VIII. Some Reactions of 1-(Dimethylamino)-4-methyl-1-penten-3-one¹
  作者：James C. Martin、Kenneth R. Barton、P. Glenn Gott、Ronald H. Meen

  DOI：10.1021/jo01341a074

  日期：1966.3

表征谱图