diethyl 2-(5-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)furan-2-yl)-2-methylmalonate | 197096-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(5-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)furan-2-yl)-2-methylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[5-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)furan-2-yl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 197096-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉
• 分子量: 412.437
• InChiKey: QJRXJJRWKYNUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(5-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)furan-2-yl)-2-methylmalonate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-2-(5-((S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-furan-2-yl)propionate 、 ethyl (SR)-2-(5-((SR)-1-ethoxycarbonyl-ethyl)-furan-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的丙二酰化/脱羧烷氧基化是制备非乳酸衍生物的关键步骤。第二部分[1]

  摘要：

  考虑到开发疏水性非乳酸类似物的可扩展合成，研究了来自2-取代的呋喃的丙二酰化/脱羧烷氧基化序列。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0580-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 diethyl 2-furyl(methyl)malonate 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到diethyl 2-(5-(1,1-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)furan-2-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2,5-DISUBSTITUTED FURANS BY OXIDATION OF β-DICARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF FURAN

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355239

文献信息

• Malonylation/Decarbalkoxylation of Furan Derivatives as Key Steps for the Preparation of Nonactic Acid Derivatives. Part I [1]
  作者：Jean-Mary Simone、François Loiseau、David Carcache、Pavel Bobal、Julie Jeanneret-Gris、Reinhard Neier

  DOI：10.1007/s00706-006-0579-9

  日期：2007.2

  A malonylation/decarbalkoxylation sequence from 2-substituted furans was investigated in view of developing a scalable synthesis of hydrophobic nonactic acid analogues.

  考虑到开发疏水性非乳酸类似物的可扩展合成，研究了来自2-取代的呋喃的丙二酰化/脱羧烷氧基化序列。
• 2,5-DISUBSTITUTED FURANS BY OXIDATION OF β-DICARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF FURAN
  作者：Attilio Citterio、Maffezzoni Tino、Maronati Antonietta、Roberto Sebastiano

  DOI：10.1080/00304949709355239

  日期：1997.10
• Malonylation/Decarbalkoxylation of Furan Derivatives as Key Steps for the Preparation of Nonactic Acid Derivatives. Part II [1]
  作者：Jean-Mary Simone、François Loiseau、David Carcache、Pavel Bobal、Julie Jeanneret-Gris、Reinhard Neier

  DOI：10.1007/s00706-006-0580-3

  日期：2007.2

  A malonylation/decarbalkoxylation sequence from 2-substituted furans was investigated in view of developing a scalable synthesis of hydrophobic nonactic acid analogues.

  考虑到开发疏水性非乳酸类似物的可扩展合成，研究了来自2-取代的呋喃的丙二酰化/脱羧烷氧基化序列。