allyl diphenylphosphinate | 1706-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [Phenyl(prop-2-enoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 1706-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₅O₂P
• 分子量: 258.257
• InChiKey: KEIAMOVCCMFGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl diphenylphosphinate 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 (C2H5)2AlSnClF2 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  含铝锡键的有机铝试剂由磷酸烯丙酯和醛合成高烯丙醇

  摘要：

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或从 SnF2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理烯丙基磷酸酯，得到烯丙基锡化合物，该化合物与醛反应生成高收率的高烯丙醇。烯丙基锡化合物的形成需要催化量的 Pd(PPh3)4 并主要进行立体化学的反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1196
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Allylic Diphenylphosphinic Esters

  摘要：

  报道了烯丙醇二苯基臊酸酯的制备。将烯丙醇加入由二苯基臊酰氯和咪唑现场制备的咪唑鎓盐或1-(二苯基膦酰基)咪唑中，可得到相应的二苯基臊酸酯，产率为良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25949

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Iron-catalyzed clean dehydrogenative coupling of alcohols with P(O)–H compounds: a new protocol for ROH phosphorylation
  作者：Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6dt02236g

  日期：——

  proceeds efficiently under oxidant- and halide-free reaction conditions with H2 liberation, and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphoryl compounds from the readily available alcohols and P(O)–H compounds.

  已经开发了通过铁催化的交叉脱氢偶联形成氧-磷酰基键的有效反应。这种转化在无氧化剂和无卤化物的反应条件下有效释放H 2，是从容易获得的醇和P（O）-H化合物制备有价值的有机磷酰基化合物的直接方法。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• A solvent-free method for the preparation of phosphinates from P(O)-OH compounds with alkyl chlorides
  作者：Huihui Yuan、Mingyue Wang、Lei Fan、Jia Yang、Shuai Wang、Hong Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153529

  日期：2021.12

  Herein, a new solvent-free synthetic method using P(O)-OH compound and alkyl chloride for phosphinate compounds is disclosed. This transformation proceeds smoothly under the promotion of a lone base and presents the advantages of an easily available raw material source, a simple post treatment process, good functional group tolerance and high reaction efficiency. Good yield was obtained when the reaction

  在此，公开了一种使用P(O)-OH化合物和烷基氯制备次膦酸盐化合物的无溶剂合成新方法。这种转化在孤碱的推动下顺利进行，具有原料来源易得、后处理工艺简单、官能团耐受性好、反应效率高等优点。当反应放大至克级时，收率良好，P(O)-OH化合物与烷基氯化物的摩尔比可降至1:2。该协议为制备磷衍生物提供了一种实用的方法。此外，通过31 P NMR探索了反应机理。
• Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Study of Phosphorus Compounds Containing Alkenyl Functional Groups
  作者：Peter W. Clark、John L. S. Curtis、Philip E. Garrou、George E. Hartwell

  DOI：10.1139/v74-247

  日期：1974.5.1

  The phosphines PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, and PPh2CH2CH = CH2 have been synthesized and studied by 1H and 31P magnetic resonance. The n.m.r. spectra of PPh2(OCH2CH=CH2), its oxide, O=PPh2(OCH2CH=CH2), and its Arbuzov rearrangement product, O=PPh2(CH2CH=CH2), have been investigated by 31P decoupling of the proton spectrum, selective proton decoupling of the

  膦 PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, 和 PPh2CH2CH = CH2 已通过 1H 和 31P 磁共振合成和研究。PPh2(OCH2CH=CH2) 及其氧化物 O=PPh2(OCH2CH=CH2) 及其 Arbuzov 重排产物 O=PPh2(CH2CH=CH2) 的 nmr 光谱已通过质子光谱的 31P 解耦进行了研究，选择性31P 光谱的质子解耦，并与计算机模拟光谱进行比较以确定自旋-自旋耦合常数。还指定了相关氧化物 O=PPh2CH2CH2CH=CH2、O=P(CH2CH2CH=CH2)3 和 O=P(OCH2CH=CH2)3 的 nmr 光谱。数据表明，烯基膦的 3JPH > 2JPH，氧化膦的 2JPH 大于膦，并且在比较磷（III）和磷（V）化合物时，3JPH 几乎没有变化。