ethyl (6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate | 952587-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
• CAS: 952587-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₃
• 分子量: 359.304
• InChiKey: CLKKLMNDZGJDDN-FYCHQBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 、 3-甲基吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以55%的产率得到ethyl (6E,10E)-2,6,10-trimethyl-3-oxo-13-(pyridin-3-yl)trideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  尝试通过自由基级联到吡啶环上的自由基合成Spongidines

  摘要：

  研究了含吡啶环作为自由基陷阱的不饱和β-酮酯的Mn（III）基氧化自由基环化反应。亲核碳中心自由基与吡啶环的这种分子内反应导致四环化合物的立体有规结构，其中在一个罐中形成五个手性中心。这种合成方法代表了制备抗炎吡啶鎓生物碱海绵体A，B和D的首次尝试。

  DOI：

  10.1021/jo0712401
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  尝试通过自由基级联到吡啶环上的自由基合成Spongidines

  摘要：

  研究了含吡啶环作为自由基陷阱的不饱和β-酮酯的Mn（III）基氧化自由基环化反应。亲核碳中心自由基与吡啶环的这种分子内反应导致四环化合物的立体有规结构，其中在一个罐中形成五个手性中心。这种合成方法代表了制备抗炎吡啶鎓生物碱海绵体A，B和D的首次尝试。

  DOI：

  10.1021/jo0712401

文献信息

• Attempted Synthesis of Spongidines by a Radical Cascade Terminating onto a Pyridine Ring
  作者：Miguel A. González、Sonia Molina-Navarro

  DOI：10.1021/jo0712401

  日期：2007.9.1

  Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization of an unsaturated β-keto ester containing a pyridine ring as radical trap has been studied. This intramolecular reaction of nucleophilic carbon-centered radicals with the pyridine ring leads to the stereospecific construction of a tetracyclic compound in which five chiral centers are created in one pot. This synthetic approach represents the first attempt

  研究了含吡啶环作为自由基陷阱的不饱和β-酮酯的Mn（III）基氧化自由基环化反应。亲核碳中心自由基与吡啶环的这种分子内反应导致四环化合物的立体有规结构，其中在一个罐中形成五个手性中心。这种合成方法代表了制备抗炎吡啶鎓生物碱海绵体A，B和D的首次尝试。