2-p-Tolyliminomethylchinolin | 5918-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-p-Tolyliminomethylchinolin
• 英文别名: Benzenamine, 4-methyl-N-(2-quinolinylmethylene)-；N-(4-methylphenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 5918-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD00489650
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LNKUZZWFLMBFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolyliminomethylchinolin 、 [2-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-p-Tolyliminomethylchinolin
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Benzylic C–H Bond Functionalization of Azaarenes: Nucleophilic Addition to Nitroso Compounds
  作者：Xu Gao、Feng Zhang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1021/ol501422k

  日期：2014.7.18

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-alkylazaarenes and nucleophilic addition to nitroso compounds was developed under mild conditions. Switched by Brønsted acids, this method can afford azaarene-2-aldimines, azaarene-2-carbaldehyde, or azaarene-2-oximes selectively. No metal, base, oxidant, or other additives were required.

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。
• [NN]‐Chelate nickel complexes with Schiff base ligands: Synthesis, structure and catalytic activity in green amidation reaction
  作者：Wen Guo、Zhen‐Jiang Liu、Fanhong Wu、Yu‐Zhou Luo、Zi‐Jian Yao

  DOI：10.1002/aoc.6808

  日期：2022.9

  A series of N,N-coordinate nickel (II) complexes with Schiff base ligands have been synthesized. All N,N-coordinate nickel (II) complexes 1–4 were well characterized by IR and elemental analysis. Molecular structure of complex 1 was further characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. All air and moisture stable nickel complexes showed efficient catalytic activity for the amidation reaction

  已经合成了一系列具有席夫碱配体的N , N配位镍 (II) 配合物。所有N , N配位镍 (II) 配合物1 – 4都通过 IR 和元素分析进行​​了很好的表征。配合物1的分子结构通过单晶X射线衍射分析进一步表征。所有对空气和水分稳定的镍配合物对多种酰胺和伯醇的酰胺化反应均显示出有效的催化活性。N-烷基化酰胺以良好至优异的收率得到，释放水作为唯一的副产物。多种类型的官能团在这种反应条件下耐受良好。此外，还进行了对照实验以了解这种镍催化方案。
• Hagen; Dove; Morgenstern, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 437 - 439
  作者：Hagen、Dove、Morgenstern、Labes、Goeres、Tomaschewski、Geisler、Franke

  DOI：——

  日期：——
• A General and Modular Approach to BCP Alkylamines via Multicomponent Difunctionalization of [1.1.1]Propellane
  作者：Weichen Huang、Yongxiang Zheng、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.2c13298

  日期：2023.3.8
• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。