1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide | 64636-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 64636-79-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: AJXHVHGYLVSQOY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Diethyl 6-methyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,5-电环化作用生成2-膦腈

  摘要：

  N-吡啶二氯膦基甲基化物不成比例生成氯化双（N-吡啶基吡啶基）phosph，将其进行1,5-电环化生成2-膦基吲哚酮。在一锅法合成中，N-（烷氧基羰基甲基）吡啶鎓溴化物在Et 3 N存在下与PCl 3反应形成2-磷酸吲哚嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02645-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓和异喹啉鎓盐制备四氢吲哚并嗪

  摘要：

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001180

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Indolizines by Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H Bonds
  作者：Bingxue Shen、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01181

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative annulation reactions of pyridinium trifluoromethanesulfonate salts with alkynes leading to substituted indolizines by cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds are developed. The starting materials are readily available, and the reactions have a broad substrate scope. This reaction overcomes some drawbacks of the previous indolizine synthetic methods and provides a new efficient

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• Metal-free synthesis of novel indolizines from chromones and pyridinium salts via 1,3-dipolar cycloaddition, ring-opening and aromatization
  作者：Kai-Kai Dong、Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.056

  日期：2019.7

  efficient, and economical synthetic approach to construct a variety of stucturally novel indolizines bearing a phenolic hydroxy group has been developed through 1,3-dipolar cycloaddition of chromones and pyridinium salts. The methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.

  通过色酮和吡啶鎓盐的1，3-偶极环加成，已经开发出一种简单，有效且经济的合成方法来构建各种带有酚羟基的结构新颖的吲哚嗪。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。
• Tominaga, Yoshinori; Norisue, Hajime; Matsuda, Yoshiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2910 - 2914
  作者：Tominaga, Yoshinori、Norisue, Hajime、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——