6-methyl-2,4-di-p-tolylquinoline | 87797-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,4-di-p-tolylquinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 87797-64-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: ILWSDHKEXWHUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 6-methyl-2,4-di-p-tolylquinoline 、 乙酰丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以132 mg的产率得到C₅₃H₄₇IrN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉配位的铱杂配化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种多取代喹啉配位的铱杂配化合物及其制备方法，以及该化合物在电致发光材料方面的应用。该化合物的配体修饰包括2位取代的苯基中3,5双取代（Rd Rd）、4位取代（Re）和3，4，5三取代（Rd Re Rd）苯基,多取代喹啉配位的铱杂配化合物具体合成路径为：通过胺酯交换反应、酸催化下的Skraup环缩合反应和羟基卤化反应生成多取代的喹啉，再通过Suzuki偶联反应即可以得到配体。此路径避免了烷基的suzuki偶联的反应和多个反应位点竞争的副反应，可以提高合成效率和降低提纯难度。根据这些分子的光谱特征和化合物改造功能，很明确的这类铱杂配化合物可以作为电致发光材料在有机光电电器中应用。

  公开号：

  CN107459535A
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(丙-1-烯-1,3-二基)二(甲基苯) 在 iron(III) chloride 、 四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-methyl-2,4-di-p-tolylquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯腈促进的氧化环化和一锅法合成2,4-二芳基喹啉衍生物

  摘要：

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691740

文献信息

• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of <i>o</i>-Cinnamylanilines
  作者：Mohammad Rehan、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00419

  日期：2015.4.3

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.
• Silver-Mediated C–H Activation: Oxidative Coupling/Cyclization of <i>N</i>-Arylimines and Alkynes for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Baoqing Liu、Xin Shu、Yang Gao、Haipeng Lv、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo202087j

  日期：2012.1.6

  A silver-mediated tandem protocol for the synthesis of quinolines involving the oxidative coupling/cyclization of N-arylimines and alkynes has been developed. We demonstrated that scenario-dependent metalation could occur either at the ortho C-H bond of an N-arylimine through protonation-driven enhancement of acidity or at the terminal C-H bond of an alkyne by virtue of the carbophilic pi-acidity of silver. The diverse set of mechanistic manifolds implemented with a single type of experimental protocol points toward the importance of stringent reactivity analysis of each individual potentially reactive molecular site. Importantly, the direct arene C H bond activation provides a unique and distinct mechanistic handle for the expansion of reactivity paradigms for silver. As expected, the protocol allows for the incorporation of both internal and terminal alkynes into the products, and in addition, both electron-withdrawing and -donating groups are tolerated on N-arylimines, thus enabling the vast expansion of substituent architectures on quinoline framework. Further, an intriguing phenomenon of structural isomerization and chemical bond cleavage has been observed for aliphatic internal alkynes.
• Nishio, Takehiko; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1773 - 1775
  作者：Nishio, Takehiko、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——