2-Isopropyl-cycloheptanon | 20036-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Isopropyl-cycloheptanon
• 英文别名: 2-Isopropylcycloheptanone；2-propan-2-ylcycloheptan-1-one
• CAS: 20036-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NABXJCRMBVOBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropyl-cycloheptanon 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 695,697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Isopropyl-cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，11. Mitt.1,2)：光学活性 2-取代环庚胺的合成

  摘要：

  在三步法中描述了通过还原胺化从外消旋环庚酮不对称合成 2-取代环庚胺 4。从酮 1 中，与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1-苯乙胺亚胺异构体混合物 2 反应，通过雷尼镍氢化后得到单个顺式配置的仲胺 3 。Pd / C 上的氢解产生光学活性的伯顺式 - 2 - 取代的环庚胺 4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240604

文献信息

• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。
• Alicyclic amides having a physiological cooling effect
  申请人：Wilkinson Sword Limited

  公开号：US04248859A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  Alkyl-substituted alicyclic carboxylic acids, esters and amides are disclosed having the property of stimulating the cold receptors of the nervous system of the human body to produce a cold sensation and are used for this purpose in a variety of edible and topical preparations.

  公开了具有刺激人体神经系统冷感受器产生冷感觉特性的烷基取代脂环羧酸、酯和酰胺，用于在各种食用和局部制剂中达到这一目的。
• Catalytic Asymmetric Hydrolysis: Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enol Esters Catalyzed by Phase‐Transfer Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Ayano Nagai、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201100833

  日期：2011.6.20

  Like an enzyme: Asymmetric hydrolysis of enol esters is accomplished by chiral phase‐transfer catalysts under biphasic base hydrolysis conditions. Stoichiometric reactions support the generation of a well‐organized chiral ammonium hydroxide species (Q+OH−).

  像酶一样：烯醇酯的不对称水解是通过手性相转移催化剂在双相碱水解条件下完成的。化学计量的反应支持一个组织良好的手性氢氧化铵物种（Q的生成+ OH - ）。
• Action du magnesium sur les nitriles ω-halogenes
  作者：M. Larcheveque、A. Debal、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80339-3

  日期：1975.3

  δ- and ϵ-Iodonitriles react with magnesium in ether at room temperature to give substituted cyclopentanones and cyclohexanones by intramolecular cyclisation.

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。
• A novel electroreductive alkylation of cycloheptatriene systems and its application to facile synthesis of β-thujaplicin
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Yoshihide Yamaguchi、Manabu Ishifune、Masashi Sakaguchi、Haruhisa Masuda、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74485-6

  日期：1991.2

  Electroreduction of cycloheptatriene or substituted cycloheptatrienes in the presence of an alkyl halide was found to be a unique and effective method for introducing regioselectively an alkyl group into seven-membered ring system and it was applied to a new synthesis of β-thujaplicin (hinokitiol).

  发现在烷基卤存在下电还原环庚三烯或取代的环庚烯是将区域选择性地引入烷基到七元环系统中的独特而有效的方法，并将其用于β-thujaplicin（hin醇）的新合成。