(3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-9-ol | 162846-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-9-ol
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-9-ol
• CAS: 162846-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: MJJFBISURDZLPZ-CAJFQKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-9-ol 在 三乙胺 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,4R,7S,8R,10S,14R,17R,18R)-4,8,14-trimethyl-2,3,13,16,19-pentaoxa-12lambda6-thia-11-azapentacyclo[8.7.1.14,17.01,7.014,18]nonadecane 12,12-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的基团转移反应，用于青蒿素的选择性CH键功能化。

  摘要：

  通过过渡金属催化的分子内类胡萝卜素和氮烯基CH键插入反应合成了三种类型的新型青蒿素衍生物。以铑配合物为催化剂，通过卡宾插入反应在C16位合成内酯11，收率为90％。恶唑烷酮13是通过在C10位的亚硝基插入反应以77％的转化率以87％的产率合成的；通过C8位的亚硝基插入反应合成了氨基磺酸酯14，产率为87％。

  DOI：

  10.1021/ol071269r
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives with non-acetal at C-12 was achieved from artemisinic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00641-4

文献信息

• Antimalarial activities of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11, 13 derivatives
  作者：Mankil Jung、Kyunghoon Lee、Hochul Jung、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Simon L Croft

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.104

  日期：2004.4

  (+)-Deoxoartemisitene and its C-11, 13 derivatives were synthesized from artemisinic acid via a short and regiospecific process and several derivatives show 10-20 times more in vitro antimalarial activities against Plasmodium falciparum? than artemisinin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  它们的合成过程是从青蒿酸出发，通过简洁且位点特异的步骤生成(+)-去氧青蒿素及其C-11、13位的衍生物。实验结果表明，其中几种衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，比青蒿素高出10至20倍。该成果由Elsevier Ltd.出版，版权归作者所有。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells
  作者：James Chadwick、Amy E. Mercer、B. Kevin Park、Richard Cosstick、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.017

  日期：2009.2

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Catalyzed Group Transfer Reactions for Selective C−H Bond Functionalization of Artemisinin
  作者：Yungen Liu、Wenbo Xiao、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol071269r

  日期：2007.10.1

  carbenoid and nitrenoid C-H bond insertion reactions. With rhodium complexes as catalysts, lactone 11 was synthesized via carbene insertion reaction at the C16 position in 90% yield; oxazolidinone 13 was synthesized via nitrene insertion reaction at the C10 position in 87% yield based on 77% conversion; and sulfamidate 14 was synthesized via nitrene insertion reaction at the C8 position in 87% yield.

  通过过渡金属催化的分子内类胡萝卜素和氮烯基CH键插入反应合成了三种类型的新型青蒿素衍生物。以铑配合物为催化剂，通过卡宾插入反应在C16位合成内酯11，收率为90％。恶唑烷酮13是通过在C10位的亚硝基插入反应以77％的转化率以87％的产率合成的；通过C8位的亚硝基插入反应合成了氨基磺酸酯14，产率为87％。
• First synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives
  作者：Mankil Jung、Kyunghoon Lee、Hochul Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00641-4

  日期：2001.6

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives with non-acetal at C-12 was achieved from artemisinic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.