2,3-tridecadien-1-ol | 1309281-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-tridecadien-1-ol
• 英文别名: pentadeca-4,5-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 1309281-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KMDXUZQXACRQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-tridecadien-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2,3-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的硝酸铁/ TEMPO催化的酒精好氧氧化制醛/酮的研究：食盐催化

  摘要：

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100033
• 作为产物：
  描述：

  1-[tris(propan-2-yl)silyl]pentadeca-4,5-dien-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到2,3-tridecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性药理团设计中的甲基化方法：从炔基到异戊二烯醛战斗部对抗肿瘤细胞

  摘要：

  通过将DAC战斗部的乙炔基部分之一正式甲基化为相应的烯基炔基甲醇（AllAC）对应物，可以构想对脂质二炔基甲醇（DAC）的抗肿瘤细胞毒性的结构-活性关系研究的扩展。外消旋的AllACs是通过外消旋或水垢系列中的母体DAC与甲醛进行甲酰化直接获得的。还制备了含有外部炔丙基和丙炔基的异构体。从关键的C 5 -DAC rac -TIPS-C≡C-CH（OH）-C≡CH和醛类分两步获得内部AllAC作为立体异构体的外消旋统计混合物。（S）‐C 5‐ DAC在97％  ee和（R中的动力学分辨率）-C 5 -DAC的99％  ee是通过使用南极假丝酵母脂肪酶（Novozyme 435）进行的顺序脂肪酶介导的乙酰化/水解来实现的。通过（R）-或（S）-二苯基脯氨醇作为手性助剂的不对称甲基化反应制备了四种内部的AllAC立体异构体。上HCT116癌细胞的细胞毒性实验表明，最活跃的（eutomeric）的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800284

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• Synergistic Pd/Cu-catalysed regio- and stereoselective borylation of allenylic carbonates
  作者：Wei-Dong Zhang、Jia-Yu Zou、Qin Zhong、Shi-Sen Li、Jian Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05854a

  日期：——

  Synergistic Pd/Cu catalysis was used to achieve regio- and stereoselective borylation of allenylic carbonates, offering a straightforward strategy to produce 2-boryl 1,3-butadienes.

  协同作用的Pd/Cu催化剂被用于实现烯基碳酸酯的区域和立体选择性硼化，提供了一个直接的策略来产生2-硼基1,3-丁二烯。
• General CuBr₂-catalyzed highly enantioselective approach for optically active allenols from terminal alkynols
  作者：Xin Huang、Tao Cao、Yulin Han、Xingguo Jiang、Weilong Lin、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c5cc00697j

  日期：——

  A copper(ii) bromide-catalyzed highly enantioselective direct synthesis of 1,3-disubstituted allenols from commercially available aldehydes, terminal alkynols and (R)- or (S)-α,α-diphenylprolinol has been developed.

  一种铜（II）溴化物催化的高对映选择性直接合成方法已经开发，可以从商业可获得的醛、末端炔醇以及（R）-或（S）-α，α-二苯基丙氨醇中合成1,3-二取代烯醇。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。
• Direct Catalytic Asymmetric and Regiodivergent N1‐ and C3‐ Allenylic Alkylation of Indoles
  作者：Taochun Zha、Jiehui Rui、Zhihan Zhang、Dongqiang Zhang、Zhirong Yang、Peiyuan Yu、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300844

  日期：——

  We report the first direct catalytic asymmetric N1-functionalization of 1H-indoles via an allenylic alkylation strategy. This transformation produces N-alkylated indoles bearing axial chirality with a stereocenter non-adjacent (β) to the nitrogen. The regioselectivity (N1/C3) of this process can be switched efficiently. We also introduce a new class of tri-substituted allenylic electrophiles.

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。