allyl β-D-ribofuranoside | 103702-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Allyl ribofuranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 103702-75-6；134149-34-1；134149-38-5；134149-40-9；142329-38-2；142329-54-2；134149-47-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: UYZLSMRCUXOHQO-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 allyl 6-azido-3-nitro-3,4,6-trideoxy-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧链胺胺的碳水化合物模拟物，用于构象约束的氨基糖苷的制备

  摘要：

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.006
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到allyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧链胺胺的碳水化合物模拟物，用于构象约束的氨基糖苷的制备

  摘要：

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.006

文献信息

• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Sulfonated graphene oxide as highly efficient catalyst for glycosylation
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1080/07328303.2015.1120874

  日期：2016.1.2

  Heterogeneous sulfonated graphene oxide for the first time has been used as a green and efficient catalyst for atom-economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors or 2,3,4,6-tetra-O-acetylglycosyltrichloroacetimidate with various acceptors basically in the absence of solvent. The unprotected, unactivated glycosyl donors afforded mixtures of α- and β-glycosides, while the 2,3,4,

  基本上，在不存在任何保护基的情况下，非均相磺化氧化石墨烯已被首次用作未受保护的，未活化的糖基供体或带有各种受体的2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯的原子经济糖基化的绿色高效催化剂。溶剂。未保护的，未活化的糖基供体提供了α-和β-糖苷的混合物，而2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯提供了高收率和高选择性的β-糖基化产物。这种方法的主要优点是易于制备催化剂，无需干燥试剂和反应条件，易于催化剂分离和再循环以及高产物收率。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Green glycosylation promoted by reusable biomass carbonaceous solid acid: an easy access to β-stereoselective terpene galactosides
  作者：Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Kalyan Kumar Pasunooti、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c0gc00883d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the atom economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors and glycosylation of glycosyl trichloroacetimidates with the aid of reusable eco-friendly biomass carbonaceous solid acid as catalyst.

  开发了一种高效的绿色协议，用于无保护、未活化的糖苷供体的原子经济糖苷化，以及在可重复使用的环保生物质碳酸固体酸催化剂的帮助下对糖苷三氯乙酰亚胺的糖苷化。
• Mimetics of ADP-Ribosylated Histidine through Copper(I)-Catalyzed Click Chemistry
  作者：Hugo Minnee、Johannes G. M. Rack、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Ivan Ahel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01300

  日期：2022.6.3

  A convergent synthesis provided nearly perfect τ-ADP-ribosylated histidine isosteres (His*-τ-ADPr) via a copper(I)-catalyzed cycloaddition between an azido-ADP-ribosyl analogue and an oligopeptide carrying a propargyl glycine. Both α- and β-configured azido-ADP-ribosyl analogues have been synthesized. The former required participation of the C-2 ester functionality during glycosylation, while the latter

  通过叠氮基-ADP-核糖基类似物和携带炔丙基甘氨酸的寡肽之间的铜(I)催化环加成，收敛合成提供了近乎完美的τ-ADP-核糖基化组氨酸电子等排物(His*-τ-ADPr)。 α-和β-构型的叠氮基-ADP-核糖基类似物均已合成。前者在糖基化过程中需要C-2酯官能团的参与，而后者是从亚氨酸酯供体和非参与的对甲氧基苄基醚以高立体选择性获得的。针对人类 ADP-核糖基水解酶文库筛选了四种 His*-τ-ADPr 肽。