allyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-prop-2-enoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: WUVXNFDXOCTMHB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl 2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-5-isothiocyanate-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑d-核糖衍生物：设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  本文中，我们报告了新型1,2,4-三唑d-核糖衍生物及其合成前体的设计，合成和表征。 研究了这些产物对T细胞淋巴瘤细胞系的抗肿瘤活性。含有被硫连接至碳水化合物部分的1,2,4-三唑环的结构显示出中等的抗增殖活性。第二个杂环的存在并未显示出其生物学活性的显着变化。同时，具有被氮连接的3-硫代苄基-5-取代-1,2,4-三唑环的结构导致化合物具有两相行为，在低浓度时刺激细胞增殖，而在高浓度时抑制细胞增殖。极性的增加与所评估化合物活性的降低有关。 初步的抗肿瘤筛选指出与被保护的糖相关的1,2,4-三唑结构是有希望的进一步研究的领导者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.028
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 烯丙醇 、 环戊酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到allyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧链胺胺的碳水化合物模拟物，用于构象约束的氨基糖苷的制备

  摘要：

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.006

文献信息

• 1,2,4-Triazole d-ribose derivatives: Design, synthesis and antitumoral evaluation
  作者：Romina E. Avanzo、Claudia Anesini、Mirta L. Fascio、María I. Errea、Norma B. D’Accorso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.028

  日期：2012.1

  Herein we report the design, synthesis and characterization of novel 1,2,4-triazole d-ribose derivatives, as well as their synthetic precursors. The antitumoral activity against T cell lymphoma cell line of these products was studied. Structures containing a 1,2,4-triazolic ring linked by sulfur to the carbohydrate moiety showed a moderate antiproliferative activity. The presence of the second heterocyclic

  本文中，我们报告了新型1,2,4-三唑d-核糖衍生物及其合成前体的设计，合成和表征。 研究了这些产物对T细胞淋巴瘤细胞系的抗肿瘤活性。含有被硫连接至碳水化合物部分的1,2,4-三唑环的结构显示出中等的抗增殖活性。第二个杂环的存在并未显示出其生物学活性的显着变化。同时，具有被氮连接的3-硫代苄基-5-取代-1,2,4-三唑环的结构导致化合物具有两相行为，在低浓度时刺激细胞增殖，而在高浓度时抑制细胞增殖。极性的增加与所评估化合物活性的降低有关。 初步的抗肿瘤筛选指出与被保护的糖相关的1,2,4-三唑结构是有希望的进一步研究的领导者。
• Carbohydrate mimic of 2-deoxystreptamine for the preparation of conformationally constrained aminoglycosides
  作者：Guuske F. Busscher、Sebastiaan (Bas) A.M.W. van den Broek、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.006

  日期：2007.4

  The synthesis of a carbohydrate mimic of 2-deoxystreptamine (2-DOS) is described starting from d-ribose. Crucial steps of the synthesis involve a stereoselective nitroaldol condensation and deoxygenation via elimination–in situ reduction. Moreover, glycosylation of the carbohydrate 2-DOS derivative with a phenyl thioglycoside donor in the presence of TTBP and AgOTf followed by ring-closing metathesis

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。