3,4-dihydroxy-5-farnesylbenzoic acid | 175860-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-farnesylbenzoic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzoic acid
• CAS: 175860-18-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: VWHKYMBCXCSQEZ-BTMZFSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 3,4-dihydroxy-5-farnesylbenzoic acid 在 3,4-dihydroxy-5-hexaprenylbenzoate methyltransferase (mitochondrial extracts from the yeast Saccharomyces cerevisiae) 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-4-hydroxy-5-farnesylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  泛醌的生物合成：生物合成前体的合成和酶促修饰

  摘要：

  描述了泛醌（Q）真核生物合成途径中关键中间体的合成以及酵母线粒体对这些物质的生物转化。Q芳族前体2,3和4（在所有情况下，n = 3）的合成依赖于法呢基三丁基锡烷与适当官能化的芳基卤化物的钯（O）催化偶联。初步实验显示的合成底物的该温育3与来自酵母含有3,4-二羟基-5- hexaprenylbenzoate甲基转移酶基因（线粒体COQ3）和S- [甲基- 3 H]腺苷-L-甲硫氨酸的产率放射性标记4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00324-3
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 仲丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-dihydroxy-5-farnesylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of benzyl protecting groups in the synthesis of prenylated aromatic compounds

  摘要：

  Benzyl ethers have proven to be useful protecting groups for synthesis of phenols bearing isoprenoid chains because the benzyl groups can tolerate the conditions of halogen-metal exchange used to introduce the side chains yet are cleaved in good yields upon treatment with sodium s-butanol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.187

文献信息

• The biosynthesis of ubiquinone: Synthesis and enzymatic modification of biosynthetic precursors
  作者：Jennifer A. Shepherd、Wayne W. Poon、David C. Myles、Catherine F. Clarke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00324-3

  日期：1996.4

  The synthesis of key intermediates in the eukaryotic biosynthetic pathway of ubiquinone (Q) and the biotransformation of these materials with yeast (S. cerevisiae) mitochondria are described. The synthesis of Q aromatic precursors 2,3, and 4 (n = 3 in all cases) relies on the palladium (O) catalyzed coupling of farnesyl tributylstannane with suitably functionalized aryl halides. Preliminary experiments

  描述了泛醌（Q）真核生物合成途径中关键中间体的合成以及酵母线粒体对这些物质的生物转化。Q芳族前体2,3和4（在所有情况下，n = 3）的合成依赖于法呢基三丁基锡烷与适当官能化的芳基卤化物的钯（O）催化偶联。初步实验显示的合成底物的该温育3与来自酵母含有3,4-二羟基-5- hexaprenylbenzoate甲基转移酶基因（线粒体COQ3）和S- [甲基- 3 H]腺苷-L-甲硫氨酸的产率放射性标记4。
• Application of benzyl protecting groups in the synthesis of prenylated aromatic compounds
  作者：Sina I. Odejinmi、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.187

  日期：2005.5

  Benzyl ethers have proven to be useful protecting groups for synthesis of phenols bearing isoprenoid chains because the benzyl groups can tolerate the conditions of halogen-metal exchange used to introduce the side chains yet are cleaved in good yields upon treatment with sodium s-butanol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.