L-hypaphorine hydrochloride | 20671-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-hypaphorine hydrochloride
• 英文别名: Hypaphorine hydrochloride；[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-trimethylazanium;chloride
• CAS: 20671-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 282.77
• InChiKey: NZXZRRFENSICAK-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  云甘定 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-hypaphorine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  l-Hypaphorine 和 d-hypaphorine：大鼠脑组织中的特异性抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChEis) 抑制剂用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病 (AD)。l -Hypaphorine ( l -HYP) 是一种天然吲哚生物碱，已被证明对中枢神经系统 (CNS) 有影响。本研究的目标是合成l -HYP 和d -HYP 并在大鼠大脑区域测试它们的抗胆碱酯酶特性。l -HYP 仅抑制小脑中的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，而d -HYP 抑制所研究的所有 CNS 区域的 AChE 活性。在l- HYP 和d的情况下没有观察到对正常人细胞 (HaCaT) 的细胞毒性作用-HYP 虽然增加了细胞增殖。分子建模研究表明，d -HYP 和l -HYP 的结合模式位置存在显着差异，并与 AChE 的氨基酸残基立体特异性地相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128206