methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 388079-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]Ribf(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-Rha1Me；(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 388079-31-0
• 化学式: C₄₇H₅₂O₉
• 分子量: 760.924
• InChiKey: SMLCURLJAKZIMW-VOLACDIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 以40%的产率得到methyl O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679