(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1381853-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1381853-30-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JONLNJKPNQVZQA-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-5-(benzyloxy)-4-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS
  [FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES

  摘要：

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。

  公开号：

  WO2012082635A1
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 碘 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS
  [FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES

  摘要：

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。

  公开号：

  WO2012082635A1

文献信息

• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• 一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112618726B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法。所述抗体缀合物由抗体分子经半抗原衍生物分子修饰所得，所述半抗原衍生物由半抗原、连接臂和耦合域组成。本发明通过温和简便的方法将半抗原衍生物修饰在抗体分子上，所获得的抗体缀合物不仅保留了原有抗体的优良亲和水平，还可以招募相应的特异性天然抗体至肿瘤细胞上，从而达到显著提高抗体ADCC和CDC等免疫效应功能的目的。最重要的是，本发明还通过对连接臂长度的优化，优化得到了SMCC‑PEG3‑Rha这一半抗原衍生物。相比于其它已报道的抗体分子，SMCC‑PEG3‑Rha修饰的抗体，具备更加突出的免疫效应功能。
• Chemical Synthesis of Antibody–Hapten Conjugates Capable of Recruiting the Endogenous Antibody to Magnify the Fc Effector Immunity of Antibody for Cancer Immunotherapy
  作者：Kun Zhou、HaoFei Hong、Han Lin、Liang Gong、Dan Li、Jie Shi、Zhifang Zhou、Fei Xu、Zhimeng Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01480

  日期：2022.1.13

  octopus-like conjugates could recruit anti-Rha antibodies onto the cancer cell surface and further form an immune complex that is able to provide multivalent Fc domains to interact with immune cells or complement protein C1q, leading to magnified ADCC and CDC simultaneously. One optimal conjugate R2 with PEG2 as a linker exhibits the most potent in vitro cancer cell killing activity and significant in

  在癌症免疫治疗中具有增强效应功能的单克隆抗体 (mAb)，如补体依赖性细胞毒性 (CDC) 和抗体依赖性细胞介导的细胞毒性 (ADCC)，可以改善临床表现。在这里，我们开发了一种 mAb-半抗原偶联策略，通过内源性抗体的参与来增强 mAb 效应器功能。一种“现成的”单克隆抗体利妥昔单抗与鼠李糖 (Rha) 半抗原进行位点特异性偶联，以产生利妥昔单抗-Rha 偶联物。章鱼样偶联物可以将抗Rha 抗体募集到癌细胞表面，并进一步形成一种免疫复合物，该复合物能够提供多价 Fc 结构域与免疫细胞或补体蛋白 C1q 相互作用，同时导致放大的 ADCC 和 CDC。一种最佳共轭物R2以 PEG2 作为接头在异种移植模型中表现出最有效的体外癌细胞杀伤活性和显着的体内抗肿瘤功效。这是一种通用且具有成本效益的方法，用于生成具有改进的效应器功能的 mAb，可能具有广泛的应用。
• Chemical remodeling cell surface glycans for immunotargeting of tumor cells
  作者：Xuexia Li、Xiaoyan Xu、Xiongjian Rao、Yinping Tian、Wen Yi

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.003

  日期：2017.11

  endogenous antibodies to target and eliminate tumor cells is a promising therapeutic strategy in the biomedical field. Current antibody-recruiting molecules are typically bi-functional agents that utilize cell-surface receptor binding property for targeting. This approach has intrinsic limitations due to the heterogeneity of tumor cells and the limited number of receptors on the cell surface. Here

  招募靶向和消除肿瘤细胞的人类内源性抗体是生物医学领域中一种有前途的治疗策略。当前的抗体募集分子通常是利用细胞表面受体结合特性进行靶向的双功能剂。由于肿瘤细胞的异质性和细胞表面受体数量的限制，这种方法具有固有的局限性。在这里，我们报告了基于通过代谢工程和生物正交化学连接对细胞表面聚糖进行重塑的靶向策略。用鼠李糖碳水化合物表位积极地重塑体外培养的肿瘤细胞和体内异种移植肿瘤，其能够募集内源性抗鼠李糖抗体并激活补体介导的细胞毒性。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Rhamnose‐Functionalized Bispecific Nanobody as a Bispecific Antibody Mimic for Cancer Immunotherapy
  作者：Haofei Hong、Han Lin、Dan Li、Liang Gong、Kun Zhou、Yanchun Li、Hangyan Yu、Kai Zhao、Jie Shi、Zhifang Zhou、Zhaohui Huang、Zhimeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202208773

  日期：2022.9.19

  Rhamnosylation of a bispecific nanobody (bsNb-Rha), as a mimic of the full-length bispecific antibody, was developed for cancer immunotherapy. The bsNb-Rha conjugate simultaneously targeted EGFR and HER2 antigens expressed on tumor cells, followed by the engagement of endogenous anti-Rha antibodies to trigger an efficient Fc-domain-mediated immune response, leading to enhanced activity in vitro and

  双特异性纳米抗体（bsNb-Rha）的鼠李糖基化，作为全长双特异性抗体的模拟物，被开发用于癌症免疫治疗。bsNb-Rha 偶联物同时靶向肿瘤细胞上表达的 EGFR 和 HER2 抗原，然后结合内源性抗 Rha 抗体触发有效的 Fc 结构域介导的免疫反应，从而增强体外和体内对抗双重抗体的活性-阳性癌细胞。