(3S)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanal | 112497-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanal
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 112497-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: BDLCNMWIIVBCIG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  反式环丙基环氧噻酮的合成，分析和生物活性构象

  摘要：

  一系列新的3-deoxy-C（12），C（13）-trans已经制备了带有苯并噻唑，喹啉，噻唑-5-乙烯基乙烯基或异恶唑-3-乙烯基乙烯基侧链的环丙基-环氧噻酮。对于具有稠合芳族侧链的类似物，大环闭环是基于前体的闭环烯烃复分解（RCM），该前体结合了目标结构（包括侧链部分）的完全精心设计的重原子框架，而侧链连接用于仅在建立大内酯核心后才进行含噻唑和异恶唑的16-去甲基类似物的检测。提出了两种方法来将大环醛作为后者类似物的共同前体，后者涉及通过RCM或大环内酯化进行闭环。发现基于苯并噻唑和喹啉的类似物是高度有效的抗增殖剂。CA。12,13-反式-上环素的微管蛋白结合构型的扭转角为60°C（10）-C（11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900078

文献信息

• Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.017

  日期：2011.1

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol902217q

  日期：2009.11.19

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.
• Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.
  作者：Guy Solladie、Jean Hutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80992-8

  日期：1987.1