(2S,4aR,6'S,8aR)-6'-((E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-4-(hydroxymethyl)-4',7-dimethyl-4a,5,5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-pyran]-6(8aH)-one | 1196507-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6'S,8aR)-6'-((E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-4-(hydroxymethyl)-4',7-dimethyl-4a,5,5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-pyran]-6(8aH)-one
• 英文别名: phorbaketal A；(2S,4'aR,6S,8'aR)-2-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-4'-(hydroxymethyl)-4,7'-dimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,2'-5,8a-dihydro-4aH-chromene]-6'-one
• CAS: 1196507-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: PRJFAAVCONGPLR-YAMNEPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6'S,8aR)-6'-((E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-4-(hydroxymethyl)-4',7-dimethyl-4a,5,5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-pyran]-6(8aH)-one 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[[(2S,4'aR,6S,6'S,8'aR)-6'-[2-(dimethylamino)ethylamino]-2-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-4,7'-dimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,2'-4a,5,6,8a-tetrahydrochromene]-4'-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpene Compounds and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及七萜化合物及其在生物体内可水解的前体物或其药学上可接受的盐，以及该七萜化合物在非胰岛素依赖性糖尿病、糖尿病并发症（由糖尿病引起的肾衰竭和足溃疡）、酒精性、非酒精性和病毒性脂肪肝疾病、肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化、动脉粥样硬化性中风、以及脑病（帕金森病、精神分裂症和阿尔茨海默病）的预防和治疗功效方面的应用。此外，本发明还涉及功能性食品、功能性饮料、功能性化妆品和功能性饲料的组合物。

  公开号：

  US20130274212A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin 、 copper(l) iodide 、 氟化铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lipase A from candida antarctica 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 gold(I) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 (2S,4aR,6'S,8aR)-6'-((E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-4-(hydroxymethyl)-4',7-dimethyl-4a,5,5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-pyran]-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Phorbaketal A的全合成

  摘要：

  通过Au（I）催化的由（R）-香芹酮和香叶醛制备的炔二醇中间体的分子内螺缩酮化反应，在10个步骤中实现了phorbaketal A的聚合不对称全合成。螺酮缩合反应是区域选择性和立体选择性的，并伴随有外-烯烃异构化为三取代的烯烃以形成佛贝克酮的独特的螺缩酮结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01797

文献信息

• Phorbaketals A, B, and C, Sesterterpenoids with a Spiroketal of Hydrobenzopyran Moiety Isolated from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp.
  作者：Jung-Rae Rho、Buyng Su Hwang、Chung Ja Sim、Seewon Joung、Hee-Yoon Lee、Hyeon-Jin Kim

  DOI：10.1021/ol902223m

  日期：2009.12.17

  Three new sesterterpenoids, phorbaketals A (1), B (2), and C (3) which,have a spiroketal of the hydrobenzopyran moiety, were isolated from the Korean marine sponge Phorbas sp. Their complete structures were elucidated by spectral and chemical methods, They exhibited moderate cytotoxicity against human colorectal, hepatoma, and lung cancer cell lines. Furthermore, the cultivation of the bacterial fraction from the sponge afforded compound 1.
• Sesterterpene Compounds and Use Thereof
  申请人：Kang Heon Joong

  公开号：US20130274212A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to sesterterpene compounds, to the precursors thereof that are hydrolysable in a living body, or to the pharmaceutically acceptable salts thereof, and also relates to the prevention and treatment efficacy of the sesterterpene compounds with respect to non-insulin dependent diabetes mellitus, diabetic complications (renal failure and foot ulcers caused by diabetes), alcoholic, non-alcoholic, and viral fatty liver diseases, obesity, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular diseases such as atherosclerotic stroke, and cerebropathies (Parkinsonism, schizophrenia and Alzheimer's disease). In addition, the present invention relates to compositions for functional foods, functional beverages, functional cosmetics, and functional feed.

  本发明涉及七萜化合物及其在生物体内可水解的前体物或其药学上可接受的盐，以及该七萜化合物在非胰岛素依赖性糖尿病、糖尿病并发症（由糖尿病引起的肾衰竭和足溃疡）、酒精性、非酒精性和病毒性脂肪肝疾病、肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化、动脉粥样硬化性中风、以及脑病（帕金森病、精神分裂症和阿尔茨海默病）的预防和治疗功效方面的应用。此外，本发明还涉及功能性食品、功能性饮料、功能性化妆品和功能性饲料的组合物。
• Total Synthesis of (−)-Phorbaketal A
  作者：Seewon Joung、Rira Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01797

  日期：2017.7.21

  A convergent asymmetric total synthesis of phorbaketal A was achieved in 10 steps through a Au(I)-catalyzed intramolecular spiroketalization reaction of an alkyne diol intermediate prepared from (R)-carvone and geranial. The spiroketalization reaction was regio- and stereoselective and was accompanied by isomerization of an exo-olefin into the trisubstituted olefin to form a unique spiroketal structure

  通过Au（I）催化的由（R）-香芹酮和香叶醛制备的炔二醇中间体的分子内螺缩酮化反应，在10个步骤中实现了phorbaketal A的聚合不对称全合成。螺酮缩合反应是区域选择性和立体选择性的，并伴随有外-烯烃异构化为三取代的烯烃以形成佛贝克酮的独特的螺缩酮结构。