fenchyl acetate | 4057-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchyl acetate
• 英文别名: α-fenchyl acetate；endo-fenchyl acetate；(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate；[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 4057-31-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JUWUWIGZUVEFQB-JBLDHEPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  220℃
• 密度：
  0.969-0.979 at 15℃
• LogP：
  4.33 at 20℃ and pH6
• 保留指数：
  1236

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenchyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 (-)-(1S,2S,6S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Hirsjaervi, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1957, # 84, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二乙酸酯 、 小茴香醇 在 Candida antarctica lipase B immobilized on a macroporous acrylic resin 作用下， 反应 48.0h， 生成 fenchyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对芳香醋酸盐的可扩展绿色方法

  摘要：

  乙二醇二乙酸酯 (EGDA) 的优越特性使其成为三乙酸甘油酯 (GTA) 的有用替代品，可用于各种绿色应用。我们在纯 EGDA 中仔细检查了脂肪酶介导的结构不同醇的乙酰化，提供了一系列天然存在的芳香乙酸酯。我们发现这种酶促系统对活化的（同型）烯丙基和未活化的伯/仲醇表现出高反应性和选择性。该特征用于以 70% 的产率对芳香 (Z)-hex-3-en-1-yl 乙酸酯进行可扩展的多克合成。此外，还发现 Lipozyme 435/EGDA 系统适用于（羟烷基）酚的化学选择性乙酰化以及手性仲醇的动力学拆分。最后，两种异构醇的等摩尔混合物的竞争实验证明了它的辨别能力。这使得能够从 1-戊醇和 3-戊醇的等摩尔混合物中以 68% 的收率实际合成作为单一产物分离的 1-戊基乙酸酯。

  DOI：

  10.3390/molecules25143217

文献信息

• TiCl₄/Et₃N-Mediated Condensation of Acetate and Formate Esters: Direct Access to β-Alkoxy- and β-Aryloxyacrylates
  作者：José María Álvarez-Calero、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03233

  日期：2016.12.16

  (E)-β-aryloxyacrylate moieties from acetate and formate esters promoted by the TiCl4/Et3N system is presented. The reaction is compatible with a broad range of structural skeletons and elapses through an unusual condensation pathway. Taking into account the obtained results, we propose a plausible mechanism involving a bimetallic titanium intermediate for this type of transformation.

  提出了一种由TiCl 4 / Et 3 N体系促进的乙酸酯和甲酸酯构建（E）-β-烷氧基-和（E）-β-芳氧基丙烯酸酯部分的方法。该反应与广泛的结构骨架相容，并通过不寻常的缩合途径而消失。考虑到所获得的结果，我们提出了一种可能的机制，其中涉及一种用于这种类型转化的双金属钛中间体。
• Hueckel,W.; Kern,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 40 - 81
  作者：Hueckel,W.、Kern,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• N-Acylpyridinium Trifluoromethanesulfonates and Tetrafluoroborates: Shuttle Reagents for the Acylation of Enantiopure Secondary Alcohols
  作者：Rüdiger Wagner

  DOI：10.1055/s-1998-2074

  日期：1998.6
• Cocker, Wesley; Gordon, Robert L.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2101 - 2147
  作者：Cocker, Wesley、Gordon, Robert L.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Ohloff et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 106,111
  作者：Ohloff et al.

  DOI：——

  日期：——