Ethyl 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 157373-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 157373-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 281.259
• InChiKey: XONQGZXKUAYDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些非两性离子氟喹诺酮类化合物的光化学

  摘要：

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 1-ethyl-7,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些非两性离子氟喹诺酮类化合物的光化学

  摘要：

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Substitution of Halogen Derivatives of 1-Substituted 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acids
  作者：István Hermecz、Lelle Vasvári-Debreczy、Benjamin Podányi、Géza Kereszturi、Mária Balogh、Ágnes Horváth、Péter Várkonyi

  DOI：10.3987/com-98-8143

  日期：——

  The rate of the nucleophilic displacement of the fluoro atom of 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate could be enhanced either by the introduction of further fluoro atom(s) into position(s) 6 and/or 8, or by the formation of a boron chelate (e.g. 3). The regioselectivity of the nucleophilic substitution of the chloro atom in 1-substituted 6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids could also be enhanced by the formation of a boron chelate (e.g. 7).
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.
• US5457104A
  申请人：——

  公开号：US5457104A

  公开（公告）日：1995-10-10
• US5599980A
  申请人：——

  公开号：US5599980A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US6075165A
  申请人：——

  公开号：US6075165A

  公开（公告）日：2000-06-13