2-N-fluorenylmethoxycarbonylaminohex-4-enoic acid | 947154-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-N-fluorenylmethoxycarbonylaminohex-4-enoic acid
• 英文别名: Fmoc-Crt-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-4-enoic acid
• CAS: 947154-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: NNQQQPKHAFSSAY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-fluorenylmethoxycarbonylaminohex-4-enoic acid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以105 mg的产率得到芴甲氧羰酰基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  串联钌-亚烷基催化的交叉复分解/氢化：亲脂氨基酸的合成。

  摘要：

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2522
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-N-acetylaminohex-4-enoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-N-fluorenylmethoxycarbonylaminohex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US09102708B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。
• Tandem Ru-alkylidene-catalysed cross metathesis/hydrogenation: synthesis of lipophilic amino acids
  作者：Zhen J. Wang、Nicolas D. Spiccia、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1002/psc.2522

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of lipidic amino acids can be achieved via Ru‐alkylidene‐catalysed cross metathesis of long chain alkenes with commercially available allylglycine. The resultant unsaturated analogues can be then optionally hydrogenated under mild reaction conditions by using the spent metathesis catalyst. Copyright © 2013 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.