(1R,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol | 160797-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 160797-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VAOCFOGHGZRAEN-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.59h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵抑素的全合成1.先进的EF Wittig盐的有效第二代构建，片段结合和最终修饰。

  摘要：

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol034037a
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 L-甘油醛缩丙酮 生成 (1R,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵抑素的全合成1.先进的EF Wittig盐的有效第二代构建，片段结合和最终修饰。

  摘要：

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol034037a

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Evolution of a scalable total synthesis of (+)-spongistatin 1
  作者：Amos B. Smith、Chris Sfouggatakis、Christina A. Risatti、Jeffrey B. Sperry、Wenyu Zhu、Victoria A. Doughty、Takashi Tomioka、Dimitar B. Gotchev、Clay S. Bennett、Satoshi Sakamoto、Onur Atasoylu、Shohei Shirakami、David Bauer、Makoto Takeuchi、Jyunichi Koyanagi、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.003

  日期：2009.8

  with two independent tactics to access the F-ring pyran. The first F-ring synthesis showcases a Petasis–Ferrier union/rearrangement protocol to access tetrahydropyrans, permitting the preparation of 750 mg of the EF Wittig salt, which in turn was converted to 80 mg of (+)-spongistatin 1, while the second F-ring strategy, incorporates an organocatalytic aldol reaction as the key construct, permitting

  报道了结构复杂、细胞毒性海洋大环内酯 (+)-海绵抑素 1 ( 1 ) 的三种合成。第一代合成的亮点包括：使用二噻烷多组分关键偶联策略构建 AB 和 CD 螺缩酮，并通过高选择性埃文斯硼介导的醇醛反应生成 ABCD 醛；通过路易斯酸介导的葡萄糖环氧化物与烯丙基锡烷的开环引入C(44)–C(51)侧链以组装EF亚基；最终片段通过 ABCD 和 EF 亚基的 Wittig 偶联形成 C(28)–C(29) 烯烃，然后进行区域选择性 Yamaguchi 大内酯化和全局脱保护。第二代和第三代合成的目的是获得 1 g (+)-海绵抑素 1 ( 1 )，保留了第一代 ABCD 醛和最终片段结合的策略，同时结合了两种更有效的方法用于构建 EF Wittig 盐。后者将 E 环和 F 环原体的原始螯合控制二噻烷结合与高效氰醇烷基化的应用相结合以附加 F 环侧链，并结合两种独立的策略来访问 F 环吡喃。第一个
• Synthesis of the C1−C52 Fragment of Amphidinol 3, Featuring a β-Alkoxy Alkyllithium Addition Reaction
  作者：John R. Huckins、Javier de Vicente、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol7020934

  日期：2007.11.1

  the synthesis of amphidinol 3 has been prepared. A cross-metathesis reaction was used to couple the C1-C12 and C13-C26 segments. An unusual beta-alkoxy alkyllithium reagent was generated from this segment and added to a Weinreb amide to assemble the C1-C52 section of amphidinol 3. These compounds represent some of the most advanced intermediates reported to date for the synthesis of amphidinol 3.

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。
• Hydrogen bonding-promoted efficient Ru-catalyzed ring-closing metathesis of demanding homoallyl 2-(hydroxymethyl)acrylates
  作者：Liang Feng、Yuehui Liu、Bo Hou、Zaifeng Yuan、Fu-Chao Yu、Tingbin Yan、Qi Qin、Ruigeng Ji、Ya-Min Li、Yuehai Shen、Zhi-Li Zuo

  DOI：10.1039/c6ob02129h

  日期：——

  An efficient hydrogen bonding-guided ring-closing metathesis (RCM) reaction of sterically demanding homoallyl 2-(hydroxymethyl)acrylates catalyzed by the Hoveyda–Grubbs 2nd generation catalyst was developed and the reaction mechanism was explored. Adding a substituent to the hydroxymethyl group in this scaffold resulted in a class of challenging RCM substrates, although usable yields could be obtained

  开发了由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂催化的空间要求的2-（羟甲基）丙烯酸烯丙基酯的高效氢键引导的闭环复分解（RCM）反应，并探索了反应机理。尽管可以得到有用的产率，但是在该支架中向羟基甲基添加取代基导致了一类具有挑战性的RCM底物。但是，在均烯丙基碳上带有1个氧化烷基的底物具有极好的RCM收率，提供了一种实用的解决方案。实验和计算证据表明，底物与Ru催化剂之间存在OH⋯Cl氢键的不同寻常的导向作用，它引导Ru与电子不足，受阻更大的丙烯酸C C键相互作用，从而触发了RCM过程。
• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde into 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Andreas Endesfelder、Hans-J. Zeiss

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88487-0

  日期：1983.11