(E)-1-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 67962-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: trans-1-(4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 67962-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: OGLJMBPWZUVBMT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-(1,1-Dimethylethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 对氟苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟，第 19 年统一苯乙烯基烷基肟

  摘要：

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110708

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Long Chain Dicationic Phase Transfer Catalysts in the Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Water Under Ultrasonic Effect
  作者：Ilker Esen、Cigdem Yolacan、Feray Aydogan

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

  日期：2010.8.20

  Long chain dicationic ammonium salts were used successfully as phase transfer catalyst in the condensation reactions of aromatic aldehydes in water under ultrasonic irradiation for the first time. The quaternary salt having longer distance between the cation centers was more effective than the mono- and dicationic ones having short chain.

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些
• Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/
  作者：Rie Kino、Kazuhiro Daikai、Toshio Kawanami、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1039/b405882h

  日期：——

  A new and efficient chiral catalyst system, lanthanum–chiral BINOL–tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide–cumene hydroperoxide, was developed for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones thus providing the corresponding epoxy ketones with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) in good to excellent yields at room temperature.

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。