(3-phenyl-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 512785-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenyl-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate；Tert-butyl 3-phenylprop-2-ynylcarbamate；tert-butyl N-(3-phenylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 512785-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11505628
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CSCSNLXJEKWVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyl-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到3-苯基-2-丙炔-1-胺 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基酰胺到恶唑啉的环化

  摘要：

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500610
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-phenyl-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的选择性氟甲基偶联

  摘要：

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202116725

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Internal Alkynes<i>via</i>Aerobic Oxidative Arylation of Terminal Alkynes
  作者：Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900723

  日期：2010.2.15

  We have developed a novel and highly efficient, copper-catalyzed synthesis of internal alkynes via oxidative couplings of aromatic boronic acids with terminal alkynes at room temperature. The protocol uses inexpensive copper(I) oxide [Cu2O] as the catalyst, oxygen in the air as the stoichiometric oxidant; no ligand and sealed reaction vessels are required, and remarkable functional group tolerability

  我们已经开发出一种新型的，高效的铜催化内炔烃，它是在室温下通过芳族硼酸与末端炔烃的氧化偶联而制得的。该协议使用廉价的氧化铜（I）[Cu 2 O]作为催化剂，使用空气中的氧气作为化学计量的氧化剂；不需要配体和密封的反应容器，观察到显着的官能团耐受性并发生偶联。
• Allylation of Carbon Pronucleophiles with Alkynes in the Presence of Palladium/Acetic Acid Catalyst
  作者：Nitin T. Patil、Isao Kadota、Akinori Shibuya、Young Soo Gyoung、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200404046

  日期：2004.6

  efficient and eco-chemical process for the allylation of carbon pronucleophiles with alkynes. The reaction of alkynes with various active methynes and methylenes in the presence of Pd(PPh3)4/acetic acid gave the corresponding allylated products in high yields and high regioselectivities. In the present catalytic system, the key is the use of carboxylic acid which dramatically enhances the rate of the

  我们已经开发了一种有效的生态化学方法，用于将碳原核亲核体与炔烃烯丙基化。在Pd（PPh 3）4 /乙酸存在下，炔烃与各种活性亚甲基和亚甲基的反应以高收率和高区域选择性提供了相应的烯丙基化产物。在本催化体系中，关键是使用羧酸，其可大大提高反应速度。该过程的重要特征之一是既不释放离去基团，也不产生生成亲核试剂所需化学计量的碱。
• Electrophile-Mediated Reactions of Functionalized Propargylic Substrates
  作者：Aurelija Urbanaitė、Mantas Jonušis、Rita Bukšnaitienė、Simonas Balkaitis、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201501063

  日期：2015.11

  compounds have been studied. This investigation has led to the development of a mild, economic, and effective method for the synthesis of functionalized 4H-1,3-oxazines, 4H-1,3-thiazines, 4,5-dihydrothiazoles, and α-substituted enones. The structure of the propargylic substrate and the nature of electrophile influence both the outcome and regioselectivity of processes.

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。