(5R,6R,7R,8R)-2,11-dimethyl-5,8-dihydroxy-6,7-isopropylidenedioxydodeca-1,11-diene | 197365-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,7R,8R)-2,11-dimethyl-5,8-dihydroxy-6,7-isopropylidenedioxydodeca-1,11-diene
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 197365-65-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: AHLGCUWHXXMHJR-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-2,11-dimethyl-5,8-dihydroxy-6,7-isopropylidenedioxydodeca-1,11-diene 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R)-2-benzoyloxy-5-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基环己-2-烯酮衍生物的新有效途径

  摘要：

  已开发出一条新的有效途径，以解决以下四个问题： （R）-4-羟基环己-2-烯酮（7–10）来自一个中间体，6。这些衍生物是天然产物合成和不对称反应中有用的手性结构单元。关键步骤是立体选择性分子内烯反应 4Å 小姐 作为路易斯酸和 催化剂。

  DOI：

  10.1039/b107085a
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(5R,6R,7R,8R)-2,11-dimethyl-5,8-dihydroxy-6,7-isopropylidenedioxydodeca-1,11-diene
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基环己-2-烯酮衍生物的新有效途径

  摘要：

  已开发出一条新的有效途径，以解决以下四个问题： （R）-4-羟基环己-2-烯酮（7–10）来自一个中间体，6。这些衍生物是天然产物合成和不对称反应中有用的手性结构单元。关键步骤是立体选择性分子内烯反应 4Å 小姐 作为路易斯酸和 催化剂。

  DOI：

  10.1039/b107085a

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylation with a novel C 2 -symmetric bisphosphinite ligand: 3 R ,3′ R -bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6′,6′-tetramethyl-2 S ,2′ S -di-4 H -pyran
  作者：Ruzhou Zhang、Libing Yu、Li Xu、Zhiqin Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01624-0

  日期：2001.10

  A novel C-2-symmetric chiral bisphosphinite ligand, 3R,3'R-bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6',6'-tetramethyl-2S,2'S-di-4H-pyran, was synthesized from D-mannitol and examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. Under the optimized conditions, the allylation product can be obtained in up to 91.2% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new and efficient route to derivatives of (R)-4-hydroxycyclohex-2-enone
  作者：Libing Yu、Ruzhou Zhang、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/b107085a

  日期：2001.11.15

  A new and efficient route has been developed to four derivatives of (R)-4-hydroxycyclohex-2-enone (7–10) from one intermediate, 6. These derivatives are useful chiral building blocks in the synthesis of natural products and in asymmetric reactions. The key step is a stereoselective intramolecular ene reaction with 4 Å MS as the Lewis acid and catalyst.

  已开发出一条新的有效途径，以解决以下四个问题： （R）-4-羟基环己-2-烯酮（7–10）来自一个中间体，6。这些衍生物是天然产物合成和不对称反应中有用的手性结构单元。关键步骤是立体选择性分子内烯反应 4Å 小姐 作为路易斯酸和 催化剂。