3,3-dimethoxycyclobutane-1-carbonitrile | 87712-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxycyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethoxybicyclobutanecarbonitrile；3,3-Dimethoxycyclobutanecarbonitrile；1,1-dimethoxy-3-cyano-cyclobutane
• CAS: 87712-21-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZJCVOVPNRHOYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxycyclobutane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 ((1r,3r)-3-fluoro-1-(3-fluoropyridin-2-yl)cyclobutyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN AMINO-PYRIMIDINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE AMINO-PYRIMIDINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了一种制备氨基嘧啶及其盐的新方法。本文还提供了在该过程中使用的新型中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2019133605A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯 在 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 3,3-dimethoxycyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN AMINO-PYRIMIDINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE AMINO-PYRIMIDINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了一种制备氨基嘧啶及其盐的新方法。本文还提供了在该过程中使用的新型中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2019133605A1

文献信息

• An unusual case of proton removal from an oxacarbenium ion
  作者：Shmaryahu Hoz、Doron Aurbach

  DOI：10.1039/c39840000364

  日期：——

  Proton loss from an oxocarbenium moiety of ionic bicyclobutane is found to compete appreciably with the capture of the oxocarbenium by alcohol molecules.

  发现离子双环丁烷的氧碳鎓部分的质子损失与醇分子捕获氧碳鎓明显竞争。
• Formation and stability of alkoxyimidates in the cyclobutane bicyclobutane system
  作者：S. Hoz、D. Aurbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96532-9

  日期：1985.1

  The reactions of CN- with methyl-3-chlorobicyclobutanecarboxylate and 3-chloro and 3-bromobicyclobutanecarbonitrile in MeOH were investigated. The MeO- present in the reaction mixture adds reversibly to the carbonitrile function of the various products. The equilibrium constants for the imidate formation were determined. The general notion that the imidate form is favored by an electron withdrawing

  CN的反应-用甲基-3- chlorobicyclobutanecarboxylate和3-氯和在MeOH 3- bromobicyclobutanecarbonitrile进行了研究。所述的MeO -存在于反应混合物中可逆地增加了各种产品的腈功能。确定亚氨酸酯形成的平衡常数。再次确认了亚氨酸酯形式受到吸电子基团的普遍支持。发现的顺序为CN> Cl≈Br> C（NH）OMe> CO 2 Me。还发现双环丁烷的中心键是电子效应的透射的良好介体。所述alkoxyimidates的独特的稳定性相比，用CN相应加合物的低稳定性-进行了讨论。
• Process for the preparation of an amino-pyrimidine and intermediates thereof
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US11142516B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Provided herein is a novel process for the preparation of an amino-pyrimidine and salts thereof. Also provided herein are novel intermediates used in this process and their preparation.

  本文提供了一种制备氨基嘧啶及其盐类的新工艺。本文还提供了该工艺中使用的新型中间体及其制备方法。
• Cyclobutane-bicyclobutane system. 11. Mechanism and stereochemistry of general acid-catalyzed additions to bicyclobutane
  作者：Shmaryahu Hoz、Mordechai Livneh、Drora Cohen

  DOI：10.1021/jo00374a009

  日期：1986.11
• Cyclobutane-bicyclobutane systems. 5. Zwitterionic bicyclobutane: an intermediate in the course of nucleophilic vinylic-like substitution reaction on 3-halobicyclobutanecarbonitrile
  作者：Shmaryahu Hoz、Doron Aurbach

  DOI：10.1021/ja00364a038

  日期：1983.12