(S)-1-prolylindoline | 608880-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-prolylindoline
• 英文别名: (2,3-dihydro-indol-1-yl)-(S)-pyrrolidin-2-yl-methanone；(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-(S)-pyrrolidine-2-yl-methanone；2,3-dihydroindol-1-yl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 608880-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DHGXXNNPGNHFHF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-prolylindoline 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of E-64 and related cysteine proteases inhibitors from 2,3-epoxyamides

  摘要：

  The stereoselective synthesis of cathepsin inhibitors from indoline type epoxyamides is described. The use of this type of epoxyamides permitted the preparation of E-64 and CA-074 related compounds depending on the order in which the key steps, the oxidation of indoline amides to indole amides and oxidative acetal cleavage were undertaken. By taking advantage of the facile substitution of the indole of the corresponding indole epoxyamides, with various nucleophiles, we were able to prepare different epoxysuccinic acids derivatives as potential cathepsin inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(-)-2-(1-indolinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-1-prolylindoline
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生物作为手性转移剂在羧酸对映体识别中的应用

  摘要：

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20948
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 o-bromonitrostyrene 在 (S)-1-prolylindoline 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-25

文献信息

• A Mechanistically Guided Design Leads to the Synthesis of an Efficient and Practical New Reagent for the Highly Enantioselective, Catalytic Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035192s

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] The catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins has been accomplished with high enantioselectivities using a proline-based catalyst. The pre-transition-state assembly for styrene is shown.

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。
• [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012025164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases
  申请人：BROOKS Clinton A.

  公开号：US20110060009A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of use compounds of Formula I in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。