benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside | 104371-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl N-Acetyl-4,6-O-benzylidene-a-D-muramic Acid Methyl Ester；methyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoate
• CAS: 104371-51-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: ZDYOCWILIJFUOR-GORWESQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206°C
• 沸点：
  676.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 butyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muramyl Peptides, 1 Stereochemically Pure Derivatives of Muramic and Isomuramic Acids
  作者：Paul H. Gross、Manfred Rimpler

  DOI：10.1002/jlac.198619860104

  日期：1986.1.14

  of their methyl esters (4r and 4s). The high yield and complete separation of 4r and 4s allow a reliable assessment of the low stereoselectivity of the lactyl ether synthesis step from racemic 2-chloropropionic acid. Similarly, syntheses employing pure enantiomers of 2-chloropropionic acid were disclosed as not completely stereospecific. Coupling products with L- and D-alanine esters were prepared for

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。
• Synthesis of α and β anomers of UDP-N-acetylmuramic acid
  作者：Didier Blanot、Geneviève Auger、Dominique Liger、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90009-4

  日期：1994.1

  (UDP-MurNAc) derivatives are substrates for several cytoplasmics steps of the synthesis of bacterial peptidoglycan (Park, 1952). Their availability is a prerequisite for developing the detailed study of the synthetases catalyzing these reactions. Since they are not commercial compounds, they have to be prepared from bacterial cells in which they accumulate under specific conditions. However, such procedures

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。
• CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS
  申请人：J. Stefan Institute

  公开号：EP3289078B1

  公开（公告）日：2020-11-04
• Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634
  作者：Pertel、Kadun、Kakayan、Chirva、Krivorutchenko、Krivoshein、Bakova、Andronovskaya

  DOI：——

  日期：——