3-methyl 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 7-methoxybenzofuran-2,3-dicarboxylate | 1374411-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 7-methoxybenzofuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 2-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 7-methoxy-1-benzofuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1374411-97-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: HPYOWTNOXBQFOF-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-甲基磺酰基氧基丁-2-烯基]甲烷磺酸酯 、 3-methyl 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 7-methoxybenzofuran-2,3-dicarboxylate 在 lithium trimethylstannyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到9b-methyl 4a-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (4aR,9bS)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a,9b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族和杂芳族二酯的脱芳化反应制备的双烯醇酸酯的对映选择性环化反应

  摘要：

  提出了一种用于芳族二酯脱芳构化-环化的单锅对映选择性策略，以提供一系列具有优异对映选择性的高度官能化多环分子。该方法基于双烯醇盐的反应，通过用三烷基锡锂试剂处理芳族二酯制备，该反应涉及 stanna-Brook 重排，与 1,ω-二卤代烷烃和其他双亲电子试剂。我们还开发了实验条件，通过将 Me6Sn2 原位回收到含有过量锂金属的 Me3SnLi 中，用亚化学计量的所需锡试剂进行这些反应，并提供了对这种合成方法的范围和局限性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101427
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-methoxybenzofuran-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二(2-吡啶)酯 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 7-methoxybenzofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族和杂芳族二酯的脱芳化反应制备的双烯醇酸酯的对映选择性环化反应

  摘要：

  提出了一种用于芳族二酯脱芳构化-环化的单锅对映选择性策略，以提供一系列具有优异对映选择性的高度官能化多环分子。该方法基于双烯醇盐的反应，通过用三烷基锡锂试剂处理芳族二酯制备，该反应涉及 stanna-Brook 重排，与 1,ω-二卤代烷烃和其他双亲电子试剂。我们还开发了实验条件，通过将 Me6Sn2 原位回收到含有过量锂金属的 Me3SnLi 中，用亚化学计量的所需锡试剂进行这些反应，并提供了对这种合成方法的范围和局限性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101427