1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid | 5217-47-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-Diethyl-6-hydroxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 5217-47-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: KLQWKZILGHCZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C (lit.)
• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  MNaOH：可溶50mg/mL，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,3-diethyl-4-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)-6-oxo-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore Hybridization To Discover Novel Topoisomerase II Poisons with Promising Antiproliferative Activity

  摘要：

  We used a pharmacophore hybridization strategy to combine key structural elements of merbarone and etoposide and generated new type II topoisomerase (topoII) poisons. This first set of hybrid topoII poisons shows promising antiproliferative activity on human cancer cells, endorsing their further exploration for anticancer drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01388
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (zwitterionic form) 、 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对巴比妥酸衍生物和与异构相关的化合物的互变异构平衡的影响

  摘要：

  N-单和N，N-二烷基/二芳基巴比妥酸以单一互变异构体的形式存在于溶液中。的13 C NMR谱显示，它们存在于在许多极性和非极性溶剂的三酮形式。然而，2-硫代巴比妥酸衍生物显示出广泛的互变异构化。利用模型11a，11c，12b和12d实现了其13 C化学位移分配并据此确定相对互变异构体的分配比例。这些比率与各种溶剂的介电常数（ϵ）相关。硫代巴比妥酸还与具有羰基的溶剂形成加合物，只有具有硫酮或硫酚基的巴比妥酸酯才具有这种特征。6-氨基，6-甲基尿嘧啶和硫尿嘧啶以稳定的“烯”形式存在于DMSO溶液中，与乳清酸24及其硫代类似物25一样。化合物25在加热时或在溶液中长时间放置时会发生歧化和互变异构。关于“ 4,6-二羟基嘧啶”结构的文献矛盾，26，被解析，其互变异构体在溶液中由13 C nmr正确分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240136

文献信息

• The Laccase-Catalyzed Domino Reaction between Catechols and Heterocyclic 1,3-Dicarbonyls and the Unambiguous Structure Elucidation of the Products by NMR Spectroscopy and X-ray Crystal Structure Analysis
  作者：Szilvia Hajdok、Jürgen Conrad、Heiko Leutbecher、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo9011915

  日期：2009.10.2

  thiocoumarins) using aerial oxygen as the oxidant delivers benzofuropyridinones, benzofuroquinolinones, and thiocoumestans in a simple fashion, highly regioselectively with yields ranging from 55 to 98%. With barbituric acid derivatives the exclusive formation of dispiropyrimidinone derivatives takes place. The unambiguous and complete structure elucidation of all reaction products has been achieved

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。
• 2-Nitroallyl carbonate-based green bifunctional reagents for catalytic asymmetric annulation reactions
  作者：Alexey A. Kostenko、Kseniya A. Bykova、Alexander S. Kucherenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d0ob02283g

  日期：——

  2-Nitroallylic carbonates, a new class of “green” 1,3-bielectrophilic reagents for organic synthesis and catalysis, have been prepared. The bifunctional tertiary amine-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulations of cyclic enols with these reagents occur much faster than corresponding reactions with 2-nitroallylic esters and produce no acidic by-products poisoning the catalyst. Furthermore, 2-nitroallylic

  制备了2-硝基烯丙基碳酸酯，一种用于有机合成和催化的新型“绿色” 1,3-双亲电子试剂。用这些试剂进行双官能叔胺催化的环状烯醇的不对称[3 + 3]环合发生的速度比与2-硝基烯丙基酯的相应反应快得多，并且不会产生使催化剂中毒的酸性副产物。此外，2-硝基烯丙基碳酸酯能够从带有药效团片段的可用前体中高度对映选择性地一锅合成各种稠合的二氢吡喃衍生物。
• Optical Information Recording Medium and Optical Information Recording Method
  申请人：Watanabe Tetsuya

  公开号：US20070286059A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  An optical information recording medium, comprising on a substrate a recording layer containing a dye compound having a specific structure. An optical information recording method, comprising recording information on the optical information recording medium by irradiation with laser light of a wavelength of 550 or shorter or 440 nm or shorter.
• Pharmacophore Hybridization To Discover Novel Topoisomerase II Poisons with Promising Antiproliferative Activity
  作者：Jose Antonio Ortega、Laura Riccardi、Elirosa Minniti、Marco Borgogno、Jose M. Arencibia、Maria L. Greco、Anna Minarini、Claudia Sissi、Marco De Vivo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01388

  日期：2018.2.8

  We used a pharmacophore hybridization strategy to combine key structural elements of merbarone and etoposide and generated new type II topoisomerase (topoII) poisons. This first set of hybrid topoII poisons shows promising antiproliferative activity on human cancer cells, endorsing their further exploration for anticancer drug discovery.
• Substituent and solvent effects on tautomeric equilibria of barbituric acid derivatives and isoterically related compounds
  作者：Misa V. Jovanovic、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570240136

  日期：1987.1

  N-Mono and N,N-dialkyl/diarylbarbituric acids exist in solution as a single tautomer. The 13C nmr spectroscopy shows that they are present in the triketo form in a number of polar and non-polar solvents. 2-Thiobarbituric acid derivatives, however, show extensive tautomerization. Their 13C chemical shift assignments were achieved by utilizing models 11a, 11c, 12b and 12d and from which relative tautomer

  N-单和N，N-二烷基/二芳基巴比妥酸以单一互变异构体的形式存在于溶液中。的13 C NMR谱显示，它们存在于在许多极性和非极性溶剂的三酮形式。然而，2-硫代巴比妥酸衍生物显示出广泛的互变异构化。利用模型11a，11c，12b和12d实现了其13 C化学位移分配并据此确定相对互变异构体的分配比例。这些比率与各种溶剂的介电常数（ϵ）相关。硫代巴比妥酸还与具有羰基的溶剂形成加合物，只有具有硫酮或硫酚基的巴比妥酸酯才具有这种特征。6-氨基，6-甲基尿嘧啶和硫尿嘧啶以稳定的“烯”形式存在于DMSO溶液中，与乳清酸24及其硫代类似物25一样。化合物25在加热时或在溶液中长时间放置时会发生歧化和互变异构。关于“ 4,6-二羟基嘧啶”结构的文献矛盾，26，被解析，其互变异构体在溶液中由13 C nmr正确分配。