(E)-methyl 3-(3-formylphenyl)acrylate | 71093-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-formylphenyl)acrylate；methyl (2E)-3-(3-formylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71093-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: YOYGVRUWDSVHPD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-formylphenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGONISTES, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES PPAR ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2016057660A8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₅₀H₅₈Cl₂N₆Pd 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-methyl 3-(3-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在涉及氯代芳烃/甲基的Heck-Mizoroki偶联反应中，反式-[（胍基）2 PdX 2]（X = Cl和OC（O）R; R = Me，Ph和t Bu）的合成，表征，溶液行为和催化活性丙烯酸酯

  摘要：

  摘要反式[{（（ArNH）2C NAr} 2PdX2]（Ar = 2,5-Me2C6H3; X = Cl（1）和OC（O）R; R = Me（2），Ph（3）和tBu（ 4））以高收率分离，并通过元素分析，IR和NMR（1H和13C）光谱进行了表征。上述配合物的分子结构通过单晶X射线衍射测定，揭示了反式反抗-反式（1·CHCl3），反式反抗-syn（2·CHCl3和3·C7H8）和反式反抗-（1·CHCl3）。 4）固态立体化学。配合物2·CHCl3、3·C7H8和4含有一对R11（8）环，该环通过胍配体和羧酸酯部分之间的分子内N–H = O氢键稳定。讨论了阴离子的形状和大小对固态和溶液中配合物的立体化学的影响。对1和3样品进行的VT 1H NMR光谱研究表明，溶液中存在两种旋转异构体的混合物，这是由于两种配体中胍配体的CN（H）Ar单键旋转受限制而产生的。配合物1-4被证明是活性催化剂，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.05.022

文献信息

• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016054728A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating osteoporosis, for stimulating bone formation, for stimulating bone remodeling, for stimulating the differentiation and mineralization of osteoblasts, for inhibiting bone resorption and for modulating serum level of adiponectin in a subject. These uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is H, F, OH, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F, or OH; Q is 1) (CH2)mC(O)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(F)-C(O)OH, 3) CF2-C(O)OH or 4) C(O)-C(O)OH.

  本发明涉及用于预防或治疗骨质疏松症、刺激骨骼形成、刺激骨骼重塑、刺激成骨细胞的分化和矿化、抑制骨吸收以及调节受试者血清中脂联素水平的化合物的用途。已经发现，这些用途适用于由公式I表示的化合物及其药用可接受的盐。其中A是C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R1是H、F或OH；R2是H、F、OH、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R3是H、F、OH或CH2Ph；R4是H、F或OH；Q是1) (CH2)mC(O)OH，其中m是1或2，2) CH(F)-C(O)OH，3) CF2-C(O)OH或4) C(O)-C(O)OH。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TISSUE SELF-REPAIR AND REGENERATION<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR AUTO-RÉPARATION ET RÉGÉNÉRATION DE TISSU
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016074068A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or combinations thereof, as well as uses thereof. Such uses include promoting tissue self-repair or tissue regeneration of an organ, stimulating the generation of tissue growth, modulating (e.g. increasing) the level of a tissue-repair marker, treating physical injury in an organ, tissue, or cell, promoting wound healing as well as anti-aging applications. Corresponding compositions, methods and uses are also described. Formula I wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F of OH; R2 is H, F, OH, C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH, or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1) (CH2),C(0)OH wherein m is 1 or 2 2) CH(CH3)C(0)OH, 3) C(CH3)2C(0)OH, 4) CH(F)-C(0)OH, 5) CF2-C(0)OH or 6) C(0)-C(0)OH.

  以下是公式I的化合物，或其药用可接受的盐，或它们的组合，以及它们的用途。这些用途包括促进器官的组织自我修复或组织再生，刺激组织生长的生成，调节（例如增加）组织修复标志物的水平，治疗器官、组织或细胞的物理损伤，促进伤口愈合以及抗衰老应用。还描述了相应的组合物、方法和用途。公式I中，A是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1是H，F或OH；R2是H，F，OH，C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3是H，F，OH或CH2Ph；R4是H，F或OH；Q是1）（CH2）mC(0)OH，其中m为1或2 2）CH(CH3)C(0)OH，3）C(CH3)2C(0)OH，4）CH(F)-C(0)OH，5）CF2-C(0)OH或6）C(0)-C(0)OH。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Extended architectures constructed of thiourea‐modified SBA‐15 nanoreactor: A versatile new support for the fabrication of palladium pre‐catalyst
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/aoc.5452

  日期：2020.4

  a novel catalyst consisting of ordered mesoporous silica (SBA‐15) functionalized with bis(thiourea) (BTU) linker. The regular and unique pore channels of BTU‐SBA‐15 ensure proper control of the size and homogeneous distribution of palladium nanoparticles. The physiochemical properties of the hybrid Pd@BTU‐SBA‐15 pre‐catalyst were investigated using various techniques. The proposed catalyst is found

  我们设计并合成了一种新型催化剂，该催化剂由经双（硫脲）（BTU）接头官能化的有序介孔二氧化硅（SBA-15）组成。BTU-SBA-15的规则且独特的孔道可确保正确控制钯纳米粒子的大小和均匀分布。使用多种技术研究了杂化Pd @ BTU-SBA-15预催化剂的理化性质。发现所提出的催化剂是非常活泼的，可重复使用的，稳定的和可扩展的，并且在非常温和且可持续的反应条件下对Suzuki和Heck偶联反应具有优异的反应性和选择性。