3-甲酰基肉桂酸 | 74815-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基肉桂酸
• 英文名称: (E)-3-(3-formylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: m-Formylzimtsaeure；3-Formyl cinnamic acid；3-(3-formylphenyl)-2-propenoic acid；m-formylcinnamic acid；trans 3-formyl-cinnamic acid；3-Formylcinnamic acid；(E)-3-(3-formylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 74815-17-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PQXAPANLBKXEKT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基肉桂酸 生成 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)benzenebutanamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-formylphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-甲酰基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Cinnamic, Phenylpropiolic and Phenylpropanoic Acid Derivatives Useful as Anti-Tumor Agents

  摘要：

  描述了具有抗肿瘤和化疗增敏活性的式（I）的肉桂酸和苯基丙炔酸衍生物。还描述了含有上述化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20080194659A1

文献信息

• Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl)phenyl derivatives, their preparation and their use in treatment of inflammatory conditions and immune disorders
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06355646B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof wherein: X is —O— or —NH—; Q is (—CH2—)p, (—CH═CH—)p, (—C≡C—)p where p is an integer of from 0 to 4; R1 is hydrogen or methyl; R2 and R3 independently represent O or S n is an integer of 1 to 50; and R is hydrogen or methyl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treatment using the compounds of formula (I). The compounds of the present invention are useful for the prophylaxis and treatment of septic shock, inflammatory conditions and immune disorders.

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其溶剂结晶体，其中： X为—O—或—NH—； Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数； R1为氢或甲基； R2和R3独立地代表O或S； n为1至50的整数；以及 R为氢或甲基。 本发明还提供了使用上述式（I）化合物的药物组合物和治疗方法。本发明的化合物对于预防和治疗感染性休克、炎症性疾病和免疫紊乱非常有用。
• Novel Myocyte Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators
  申请人：STANDARD LLC

  公开号：US20190241504A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides novel compounds capable of functioning as Myoctye Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators, as well as compositions, pharmaceutical formulations, methods of synthesis and kits. Also provided are methods of treating a condition regulatable by MEF2 and/or MEF2 cofactors using the compounds, compositions, pharmaceutical formulations, and kits provided herein.

  本公开提供了能够作为肌肉细胞增强因子2（MEF2）调节剂发挥作用的新化合物，以及组合物、药物配方、合成方法和试剂盒。还提供了使用本文提供的化合物、组合物、药物配方和试剂盒治疗可通过MEF2和/或MEF2辅因子调节的疾病的方法。
• Identification of a New Class of Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitors Followed by a Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stinne W. Hansen、Mette N. Erichsen、Bingru Fu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jacob C. Hansen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01058

  日期：2016.10.13

  Screening of a small compound library at the three excitatory amino acid transporter subtypes 1–3 (EAAT1–3) resulted in the identification of compound (Z)-4-chloro-3-(5-((3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid (1a) that exhibited a distinct preference as an inhibitor at EAAT1 (IC50 20 μM) compared to EAAT2 and EAAT3 (IC50 > 300 μM). This prompted us to

  在三种兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1-3（EAAT1-3）上筛选小型化合物文库，从而鉴定出化合物（Z）-4-氯-3-（5-（（3-（2-乙氧基- （2-氧代乙基）-2,4-二氧噻唑烷-5-亚甲基）呋喃-2-基）苯甲酸（1a）与EAAT2和EAAT3（EA 50）相比在EAAT1（IC 50 20μM）上表现出明显的抑制作用（ IC 50 > 300μM）。这促使我们接受主题1a通过购买，合成和随后的总共36种类似物的药理学表征，进行详细的构效关系研究。尽管这种努力并未导致与通过点击显示的类似物在EAAT1上具有显着改善的抑制效能，但它提供了对该支架的EAAT1活性的结构要求的详细见解。这类新的EAAT1选择性抑制剂的发现不仅补充了EAAT领域目前可用的药理学工具，而且证实了非α-氨基酸衍生的EAAT配体在亚型选择性调节方面具有相当大的潜力。运输者。
• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2009018344A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides a compound of the invention, which is a compound of formula A-X-L-B, or a salt thereof, as well as compositions comprising a compound of the invention, and therapeutic methods that include the administration of a compound of the invention. The compounds of the invention are useful as therapeutic agents for the treatment of diseases such as cancer.

  该发明提供了一种该发明的化合物，该化合物为A-X-L-B式的化合物或其盐，以及包含该发明的化合物的组合物，以及包括给予该发明的化合物的治疗方法。该发明的化合物可用作治疗剂，用于治疗癌症等疾病。