1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate | 108735-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate
• 英文别名: 1-ethyl 4-methyl 2-hydroxy-3-methylenebutanedioate；1-ethyl-4-methyl-2-hydroxy-3-methylenebutanedioate；methyl 2-(carboethoxyhydroxymethyl)acrylate；1-ethyl 4-methyl 2-hydrxy-3-methylenebutanedioate；1-O-ethyl 4-O-methyl 2-hydroxy-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 108735-94-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: GZZFGSUMHPHSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-3-trichloroacetylamino-1-[1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型多功能甲基丙烯酸吡咯烷酮单体的合成与聚合

  摘要：

  甲基丙烯酸酯单体已广泛用于医学和牙科应用中，例如骨水泥，牙科填充剂，生物粘合剂和水凝胶。这些单体的主要问题在于它们的低聚合速率，导致导致对周围组织刺激甚至细胞死亡的浸出问题。在这里，我们描述了含有多功能吡咯烷酮部分的新型单甲基丙烯酸酯的合成和聚合。这样的单体具有更强的固有氢键电势，易于增加其反应性和聚合速率。这些单体显示出快速均聚作用，从而形成了交联聚合物。发现相应的聚合速率与二官能甲基丙烯酸酯如己二醇二甲基丙烯酸酯相当。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2009.09.079

文献信息

• Ruthenium diphosphine complexes for catalysis; a general synthesis and direct comparisons with rhodium complexes
  作者：John M. Brown、Michael Rose、Frances I. Knight、Anette Wienand

  DOI：10.1002/recl.19951140419

  日期：——

  diphosphineruthenium complexes from a range of diphosphine precursors is described. The stable products, of general formula P2Ru(allyl)acac (P = phosphine ligand), do not catalyse the hydrogenation of alkenes but can easily be converted into catalytically active species by reaction with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The chemistry involved in this transformation is discussed. Catalysis of the hydrogenation

  描述了由多种二膦前体制备二膦钌复合物的方法。通式为P 2 Ru（烯丙基）acac（P =膦配体）的稳定产物不催化烯烃的氢化，但可以通过与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应而容易地转化为催化活性物质。讨论了该转化过程中涉及的化学反应。描述了一系列烯烃的氢化的催化作用，以及与相关铑还原反应的直接比较。通过添加D 2获得了一些机械方面的见解。 在氘代溶剂上生成烯烃和平行氢化反应，从而支持了在两个阶段均与溶剂交换的常规二酐和烷基氢化物中间体的干预。
• Straightforward Synthesis of (R,S)-β-Methyleneaspartic Acid, an Inhibitor of Glutamate-Aspartate Transaminase
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1007/s00706-006-0439-7

  日期：2006.3

  glyoxalate was converted into the trichloroacetimidate that in the presence of DABCO rearranged to the corresponding trichloroacetamide. Eventually, hydrolysis under acidic conditions, led to the hydrochloride of racemic β-methyleneaspartic acid.

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。
• Enantiopure Derivatives of Aza-Baylis-Hillman Adducts by Subsequent SN′-SN′ Reactions of Acylcarbamates Bearing a Chiral Auxiliary
  作者：Gianluca Martelli、Eleonora Marcucci、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.3390/molecules14082824

  日期：——

  Reactions of(4S,5R)-1-(3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidine)carbonyl-isocyanate (4) with appropriate Baylis-Hillman adducts 5 gave the corresponding acyl carbamates 6,7 as equimolar diastereomeric mixtures. These mixtures were treated with DABCO, to afford with moderate diastereoselection easily separable [2-(3",4"-dimethyl-2"-oxo-5"-phenylimidazolidine-1-carboxamido)(aryl)methyl]acrylates 8 and 9.

  (4S,5R)-1-(3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑烷)羰基异氰酸酯 (4) 与适当的 Baylis-Hillman 加合物 5 反应，得到相应的酰基氨基甲酸酯 6、7，为等摩尔非对映异构体混合物。这些混合物经 DABCO 处理后，可得到易于分离的[2-(3",4"-二甲基-2"-氧代-5"-苯基咪唑烷-1-甲酰胺基)(芳基)甲基]丙烯酸酯 8 和 9。
• WO2008/101514
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/101515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——