(E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate | 1155662-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-thiophen-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1155662-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: QEDPALRKLSCJEI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 (E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(4'-thiophen-2-yl-phenyl)-N-(tetrahydropyran-2-yloxy)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of biphenyl-4-yl-acrylohydroxamic acid derivatives as histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  A series of hydroxamic acid-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were designed on the basis of a model of the HDAC2 binding site and synthesized. They are characterized by a cinnamic spacer, capped with a substituted phenyl group. Modifications of the spacer are also reported. In an in vitro assay with the isoenzyme HDAC2, a good correlation of the activity with the docking energy was found. In human ovarian carcinoma IGROV-1 cells, selected compounds produced significant acetylation of p53 and alpha-tubulin. Most compounds showed an antiproliferative activity comparable to that of SAHA. At equitoxic concentrations, the tested compounds were more effective than SAHA in inducing apoptotic cell death. Compounds selected for in vivo evaluation exhibited a significant antitumor activity on three tumor models at well tolerated doses, thus suggesting a good therapeutic index. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₁₆H₃₀Cl₂N₄P₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-methyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单齿磷配位的钯（II）配合物作为芳基卤化物与缺电子烯烃的Mizoroki-Heck反应的新催化剂

  摘要：

  摘要研制了四种以单齿方式与3,5-二取代-1 H -1,2,4-二氮杂磷中的磷原子配位的新型钯（II）配合物，作为芳基卤化物与电子反应的Mizoroki-Heck反应的有效催化剂。缺乏烯烃。进行了带有不同官能团的芳基卤代熊的不同官能团与烯烃衍生物的偶联反应，并在最佳条件下以良好至极好的收率分离了相应的产物。该程序具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用Pd（OAc）2和3,5-二异丙基-1 H -1,2,4-二氮杂磷醚作为组合催化剂进一步实现此Mizoroki-Heck反应，为有机合成提供了方便且可替代的方法

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.08.004

文献信息

• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。