14-epi-totaran-13-one | 10395-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-epi-totaran-13-one
• 英文别名: 13-Oxo-totaran；14β-isopropyl-podocarpanone-(13)；14β-Isopropyl-podocarpanon-(13)；(1S,4aS,4bR,8aS,10aR)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-one
• CAS: 10395-64-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: JSALDYHXTUPUTM-ZICBXASOSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  364.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-epi-totaran-13-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 PdCl₂/C 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 14-epi-totaran-13-one
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学— XI：降低酒石酸

  摘要：

  已经研究了用于还原拓他醇的芳环的方法。在乙二胺中用锂还原对甲苯基甲基醚得到甲苯酚（I，R = OH），甲苯酚8,11,13-三烯（I，R = H），甲苯酚= 8（14）-烯（IV）的混合物，以及totar-8-ene（V）。Totara-8,11,13-三烯也通过Kenter进行的拓他酚的脱氧反应而形成。托塔拉8,11,13三烯的Friedel-Crafts乙酰化反应生成12-乙酰基托他三烯（XIV，R = COCH 3），已通过Baeyer-Villiger氧化和水解反应转变为12-羟基对三ara烯（XIV，R = OH），一种十二烷酸和松醇的部分脱氧类似物。已鉴定出totara-8,11,13-三烯乙酰化的次要产物为2,5-二乙酰基-3-甲基-7-异丙烯炔（XVI）。在Pd上进行甲苯酚的催化加氢，得到饱和烃戊烷（XX）和13-氧代戊烷（XXI）。Short和Stromberg的“四氢塔

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99076-3

文献信息

• Synthesis of (+)-totarol
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、D. Dı́ez、P. Basabe、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.193

  日期：2003.12

  (+)-Totarol, a tricyclic diterpene, has been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a 13,14-secototarane using SmI2.

  （+）-Totarol，一种三环二萜，是由扎莫兰酸合成的。关键步骤是使用SmI 2环化13,14-secototaraneane 。
• 116. Totarol. Part I
  作者：W. F. Short、H. Stromberg

  DOI：10.1039/jr9370000516

  日期：——
• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。
• Chemistry of the podocarpaceae—XI
  作者：C.R. Bennett、R.C. Cambie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99076-3

  日期：1966.1

  have been examined. Reduction of totaryl methyl ether with lithium in ethylenediamine gives a mixture of totarol (I, R = OH), totara-8,11,13-triene (I, R = H), totar=8(14)-ene (IV), and totar-8-ene (V). Totara-8,11,13-triene is also formed by Kenner desoxygenation of totarol. Friedel-Crafts acetylation of totara-8,11,13 triene yields 12-acetyltotaratriene (XIV, R = COCH3) which has been converted by

  已经研究了用于还原拓他醇的芳环的方法。在乙二胺中用锂还原对甲苯基甲基醚得到甲苯酚（I，R = OH），甲苯酚8,11,13-三烯（I，R = H），甲苯酚= 8（14）-烯（IV）的混合物，以及totar-8-ene（V）。Totara-8,11,13-三烯也通过Kenter进行的拓他酚的脱氧反应而形成。托塔拉8,11,13三烯的Friedel-Crafts乙酰化反应生成12-乙酰基托他三烯（XIV，R = COCH 3），已通过Baeyer-Villiger氧化和水解反应转变为12-羟基对三ara烯（XIV，R = OH），一种十二烷酸和松醇的部分脱氧类似物。已鉴定出totara-8,11,13-三烯乙酰化的次要产物为2,5-二乙酰基-3-甲基-7-异丙烯炔（XVI）。在Pd上进行甲苯酚的催化加氢，得到饱和烃戊烷（XX）和13-氧代戊烷（XXI）。Short和Stromberg的“四氢塔